Tyler Perry's Young Dylan

Dylan se prépare à retourner à Chicago avec sa mère, mais un changement de plans lui fait remettre leur relation en question et le reste de la famille l'aide a traverser cette crise.

Charlie demande de l'aide à Dylan pour séduire une fille, mais les conseils de Dylan, dignes d'un clip de rap s'opposent à la vision plus féministe de Rebecca de comment Charlie doit gérer cela.

L'école fait une version hip-hop de Shakespeare et Dylan affronte un autre garçon pour le rôle principal. Après avoir été choisi comme doublure, Dylan veut éclipser son rival et lui prendre sa place.

Dylan atterrit dans l'équipe des Mathlètes grâce à un coup de chance et Rebecca a peur qu'il ne les freine pendant la compétition qui approche.

Un vase très cher est mystérieusement retrouvé ébréché dans la maison. Dylan commence à jouer les détectives puisque personne n'avoue être le coupable et que chacun semble suspect.

Dylan a un nouveau morceau, mais il lui faut une chanteuse pour l'intro. Il demande à Rebecca de s'en charger, mais devient jaloux quand les gens s'intéressent plus à elle qu'à lui.

Myles fait la queue avec Dylan toute la nuit pour que ce dernier puisse apparaître dans un clip et recevoir de nouvelles baskets. Une série de mésaventures compromettent ses chances de les obtenir.

Lorsque Rebecca et Charlie se font confisquer l'objet de collection qu'ils ont amené à l'école par Monsieur Matthews, Dylan doit aider ses cousins à le récupérer avant que Myles ne s'en rende compte.

Rebecca veut poster des photos de sa nouvelle trottinette sur les réseaux sociaux, et Dylan veut s'en servir dans un clip de rap. Pour la garder, ils devront la cacher a leurs parents.

Piégé par accident dans le garage avec Myles, les connaissances de la rue de Dylan sont mises en compétition avec les connaissances scouts de Charlie pour savoir qui va réussir à trouver une sortie.

Charlie rejoint un groupe de délinquants et Dylan tente de le faire changer d'avis. Rebecca et Bethany organisent une manifestation quand on leur refuse l'accès à l'équipe de foot.

Rebecca et Dylan veulent s'échapper de la maison en évitant Viola, surnommée Alcatraz pour ses talents de gardienne. Charlie doit préparer un exposé sur un personnage historique.