De retour de Singapour, Deborah découvre que Bob Lipka s'emploie à ternir sa réputation, avec des conséquences sur l'agence de Jimmy. Pour mettre un terme à ces agissements, elle vise les récompenses qui lui manquent et tente d'obtenir un Grammy et un Oscar.

Après avoir annoncé prématurément son spectacle de stand-up au Madison Square Garden, Deborah doit maintenant convaincre la programmatrice de lui accorder une date. Elle se tourne vers ses admirateurs les plus fidèles, mais ils lui reprochent son départ. Jimmy veut proposer un projet à son idole.

Lors d'une soirée au casino Palmetto, Deborah rencontre Nico Hayes, une jeune rock star. Ce qui devait être professionnel devient très vite personnel. Pendant ce temps, Ava entame une liaison torride avec Eli, un amateur de magie. Marcus cherche à sauver le Diva, un ancien casino de Las Vegas, et Marty prépare son mariage.

Deborah teste de nouveaux sketches, mais ses blagues font un flop. À Los Angeles, une exposition célèbre les cinquante ans de la sitcom qui l'a révélée. La place accordée à son défunt ex-mari Frank réveille de vieilles blessures chez elle, tandis qu'Ava y trouve l'inspiration pour un nouveau projet.