Après une longue séparation, Sylvia retrouve Will, son ancien meilleur ami qui vient de divorcer.

Will accompagne Sylvia pour visiter une maison. Sylvia aide Will à s'introduire chez son ex-femme pour récupérer ses affaires et acter la rupture de façon définitive.

Pendant que son mari participe à un séminaire, Sylvia passe sa journée à boire avec Will, qui lui fait part d'un nouveau projet pour son bar.

Sylvia organise une fête de divorce pour remonter le moral de Will, mais tout dérape quand ses copains s'en mêlent.

Jaloux du rapprochement entre Sylvia et Will, Charlie invite ce dernier à un match de baseball avec ses collègues.

Will présente à Sylvia sa petite amie Peyton, qui est bien plus jeune que lui, puis s'énerve quand Sylvia engage Peyton comme baby-sitter.

Sylvia peine à suivre le rythme dans son nouveau travail. Will découvre le nouveau projet de Reggie et Andy.

Sylvia accompagne Will et ses associés à San Diego pour un rendez-vous professionnel. Charlie commence à s'inquiéter de leur relation.

Contrarié par le temps que passe Sylvia avec Will, Charlie dérape. Will confronte Reggie et Andy.

Des tensions se font sentir entre Will et Sylvia lors d'une pendaison de crémaillère.