Tyler Perry's Young Dylan

Dylan se prépare à retourner à Chicago avec sa mère, mais un changement de plans lui fait remettre leur relation en question. Le reste de la famille l'aide a traverser cette crise.

Charlie demande de l'aide à Dylan pour séduire une fille, mais les conseils de Dylan s'opposent à la vision plus féministe de Rebecca sur comment Charlie doit gérer cela.

L'école fait une version hip-hop de Shakespeare et Dylan affronte un autre garçon pour le rôle principal. Après avoir été choisi comme doublure, Dylan veut éclipser son rival.

Dylan atterrit dans l'équipe des Mathlètes grâce à un coup de chance et Rebecca a peur qu'il ne les freine pendant la compétition qui approche.

Un vase très cher est mystérieusement retrouvé ébréché dans la maison. Dylan commence à jouer les détectives puisque personne n'avoue être le coupable.

Dylan a un nouveau morceau, mais il lui faut une chanteuse. Il demande à Rebecca de s'en charger, mais devient jaloux quand les gens s'intéressent plus à elle qu'à lui.

Myles fait la queue avec Dylan pour que ce dernier puisse apparaître dans un clip et recevoir de nouvelles baskets. Des mésaventures compromettent ses chances de les obtenir.

Rebecca et Charlie se font confisquer l'objet de collection qu'ils ont amené à l'école par monsieur Matthews. Dylan doit aider ses cousins à le récupérer.

Rebecca veut poster des photos de sa nouvelle trottinette sur les réseaux sociaux, et Dylan veut s'en servir dans un clip de rap. Ils devront la cacher à leurs parents.

Piégé par accident dans le garage avec Myles, les connaissances de la rue de Dylan sont mises en compétition avec les connaissances scouts de Charlie pour savoir qui va réussir à trouver une sortie.

Charlie rejoint un groupe de délinquants. Dylan intervient pour tenter de le faire changer d'avis. Rebecca et Bethany organisent une manifestation quand on leur refuse l'accès à l'équipe de foot...

Rebecca et Dylan veulent s'échapper de la maison en évitant Viola, surnommée Alcatraz pour ses talents de gardienne. Charlie doit préparer un exposé sur un personnage historique.

Dylan jure à Myles et à Yasmine que le baseball l'intéresse et promet de s'y tenir, mais abandonne en cachette. Rebecca a du mal à choisir un objet pour la capsule temporelle.

La popularité de Dylan décolle quand il affronte un rival sur internet. Yasmine et Viola donnent des conseils de mode à Rebecca pour son solo.

L'exposé de Rebecca pour lequel elle doit étudier des animaux sauvages la pousse à observer Charlie et Dylan alors qu'ils se disputent dans la petite chambre qu'ils partagent.

Accusé d'avoir fait une bêtise, Dylan doit décider de dénoncer le réel coupable ou de se faire punir à sa place. Charlie et Rebecca croient que la famille va se faire expulser.

Pour avoir la classe dans son clip, Dylan prend une carte de crédit et achète tout le nécessaire. Il apprend ensuite que la dette doit être remboursée.

Les Wilson veulent rendre le premier Noël de Dylan loin de chez lui exceptionnel, mais vont trop loin en voulant recréer ses traditions préférées.

Dylan fait en sorte qu'une ancienne star du rap rencontre à nouveau le succès. Mais après avoir réussi, il réalise que son rêve est toujours hors de portée.