W Hawanie wybucha rewolucja. Młody prawnik Fidel Castro przejmuje władzę, co oznacza koniec gry dla amerykańskiej mafii, która czerpała na Kubie ogromne zyski. W tym samym czasie CIA otrzymuje od prezydenta Eisenhowera polecenie zgładzenia Castro. Agencja podejmuje brzemienną w skutki decyzję - rozpoczyna się nowa rozgrywka, która przyniesie dla wszystkich tragiczne konsekwencje.

W ramach tajnej misji wyeliminowania Fidela Castro CIA współpracuje z podejrzanymi typami - od uwodzicielki i szalonego chemika po amerykańską mafię. Kluczową postacią w tym gronie jest „Handsome Johnny” Roselli, który sam skrywa niejedną tajemnicę. Aby wykonać zadanie, musi pozyskać wsparcie bossów Sama Giancany i Santosa Trafficante juniora, a także pełnych gniewu kubańskich emigrantów.

CIA przygotowuje inwazję na Kubę w Zatoce Świń, licząc na pomoc mafii w zabiciu Castro jeszcze przed rozpoczęciem operacji. Sprawy komplikują się, gdy Sam Giancana, szef chicagowskiego półświatka, a zarazem współpracownik CIA, przez gadatliwość i romans z seksowną gwiazdą pop, Phyllis McGuire, ściąga na siebie niepożądaną uwagę FBI i jego szefa, J. Edgara Hoovera, który nienawidzi CIA.

Upokorzenie w Zatoce Świń skłania rodzinę Kennedych do zaostrzenia działań przeciwko Castro. William Harvey, nazywany amerykańskim Jamesem Bondem, staje na czele „Mongoose”, operacji CIA z bazą w Miami, i nawiązuje znajomość z Johnnym Rosellim. Dla Johnny’ego, którego sojusznicy po wydarzeniach w Zatoce Świń znaleźli się w hawańskim więzieniu, misja ta staje się sprawą osobistą.

Działania CIA na Kubie prowadzą do najpoważniejszego wyzwania w prezydenturze Kennedy’ego: konfrontacji z ZSRR, sprowadzającej świat na skraj wojny nuklearnej. Po zabójstwie JFK Johnny Roselli musi chronić przyjaciela. W tym samym czasie FBI jest coraz bliżej odkrycia jego sekretów, co grozi ujawnieniem całej operacji i niesie poważne konsekwencje osobiste dla tego mafijnego szpiega.

Podczas gdy FBI prowadzi przeciwko niemu sprawę, Roselli zostaje wplątany w kolejny skandal, a Giancana musi mierzyć się z własnymi problemami. Gdy na jaw wychodzi udział gangsterów w spiskach przeciw Castro, obaj zaczynają odczuwać konsekwencje swoich działań oraz presję ze strony rządu, domagającego się ujawnienia posiadanych przez nich informacji. Nadchodzi czas rozliczeń.