40-letni Andy Stitzer (Steve Carell) pracuje w sklepie elektronicznym i od lat skrywa pewien sekret. Otóż, wbrew powszechnej w Stanach, wczesnej inicjacji seksualnej, on sam pozostał prawiczkiem. Sytuacja Andy’ego nie wynika jednak z głębokiej wiary czy jakichkolwiek ułomności, a z bardzo prozaicznego powodu – nie radzi sobie z kobietami.