Sezon 5 otwiera wesele Marnie w nowojorskim kurorcie Upstate. Ponura prognoza pogody, nieokiełznany wizażystka i zdenerwowana Desi mogą wywołać wiele zamieszania.

Fran wprowadza się do Hannah ze względu na niestabilną współlokatorkę. Jessa i Adam spędzają razem karnawał. Eliasz ma nowe miłosne zamiłowania.

Shoshanna odkrywa, że jej nowe, wspaniałe życie w Japonii jest zagrożone. Przyjaźń Adama i Jessy komplikuje się, a Hannah wysyła wiadomość do Frana.

Hannah i Fran kłócą się o metody nauczania. Marnie jest rozwścieczona decyzją Desiego o rozpoczęciu dużego projektu budowlanego w ich mieszkaniu. Jessa odtrąca Hannah podczas niezręcznego spotkania przy ryżowym puddingu. Elijah nawiązuje bliższą relację z Dillem Harcourtem.

Hannah i jej matka udają się na rekolekcje... Abigail odwiedza Shoshannę w Tokio, a Jessa podejmuje ważny krok w swojej relacji z Adamem.

Desi popada w spory. Rozgniewana Marnie wychodzi i przypadkiem spotyka swojego starego chłopaka. Czy przypadek sprawi, że zbliży się do Charliego, czy dziewczyna spędzi z nim noc?

Hannah wpada w lęk po walce z Fran, a Jessa obawia się, że Hannah odkryje jej związek z Adamem. Eliasz przeżywa brutalne przebudzenie.

Hannah wpada w kłopoty, a Marnie napotyka przeszkodę. Jessa i Adam zostają w posiadaniu dziecka Caroline. Przygnębiona Shoshanna wraca z Japonii.

Hannah wpada na starego mordercę, Marnie napotyka więcej problemów z Desi, a Shoshanna proponuje pomoc Rayowi w ocaleniu jego biznesu.

Elijah i Loreen pomagają Hannah wziąć udział w wieczorze opowiadania historii Moth Story Slam. Marnie przygotowuje się do trasy wraz z Desim. Plan Shoshanny na "anty-hipsterską" kawiarnię Raya zostaje wdrożony. Jessa i Adam kłócą się w wyniku pomocy przy dziecku.