Nous voici à Hollywood, où Serena s’épanouit dans son nouveau job, mais commet malheureusement un faux pas qui s’avère coûteux en voulant impressionner son boss.

Nate renoue contact de manière totalement inattendue avec Diana, qui lui fait une offre très intéressante. Pendant ce temps, Béatrice, la future belle sœur de Blair, arrive de Monaco.

Suite à la proposition de Diana, Nate doit décider s’il franchit ou non la barrière morale ! Dan découvre qui est derrière la publication de son journal et cherche de l’aide pour mettre un terme à ses agissement.

Après avoir longuement hésité, Dan decide de réunir Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus et Lily afin de leur dire la vérité au sujet de son livre, dans l’espoir qu’ils le soutiendront lors du lancement de celui-ci.

Poussée par son patron à faire un choix, Selena doit choisir entre son job et sa relation avec Dan. Par ailleurs, Diana compte sur Nate pour l’aider à la réussite du lancement du « New York Spectator » malgré un contretemps de dernière minute.

Blair fait appel à Charlie et à tous ses anciens sbires pour sécuriser les lieux de la très convoitée demoiselle d'honneur dans son mariage royal à venir.

Plusieurs de nos protagonistes préférés de l’Upper East Side assistent à un spectacle de théâtre expérimental et provocateur, où l’anonymat et les masques sont de mise, et qui promet quelques rebondissements romantiques avant la fin de la soirée.

Serena est à pied d'œuvre autour de la planification d'une douche nuptiale de rêve pour Blair, tout en s’assurant que celle-ci ne l’apprenne pas.

Lily, Charlie et Serena attendent avec impatience la soirée au Studio 54 parties et espèrent être les invités d’honneur de CeCe. Blair se tourne vers une personne qui n’est pas la plus appropriée pour l’aider.

Lily emmène Charlie à une partie pour la présenter officiellement au tout New York. Pendant ce temps, Max, l’ex-petit ami de Charlie, a l’intention de compromettre l'avenir de Charlie en tant que princesse de l’Upper East Side.

À travers une série d’émouvants flash-backs, Blair révèle à Serena ce qu’il s’est réellement passé après son tragique accident de voiture avec Chuck.

C'est l'enterrement de vie de jeune fille de Blair. On enquête sur l'accident de Chuck. Serena et Dan font semblant de sortir ensemble.

Blair va-t-elle épouser le Prince Louis, malgré le retour de Georgina Sparks qui risque de tout gâcher ?

Blair doit prendre une décision très difficile par rapport à son futur, dont les conséquences sont susceptibles de faire du mal aux personnes qu’elle aime. Serena assume d’être blâmée dans l’incident avec Gossip Girl pour protéger quelqu’un qu’elle aime.

C’est la Saint Valentin dans l’Upper East Side, et Georgina a la ferme intention de saboter la fête de Nate !

Le livre de Dan est présenté par la troupe de comédiens "la Brigade des citoyens engagés".

Chuck et Georgina sont partenaires dans un projet dont le résultat sera totalement imprévisible. Une crise de la famille fait revenir William van der Woodsen en ville.

Chuck invite Jack en ville. Blair et Dan veulent consolider leur mariage, et Ivy trouve un allié inattendu en la personne de William.

Serena essaie de transformer la réticente Lola en la prochaine \"It Girl\" de l'Upper East Side, et pour cela elle veut qu'elle participe en tant que mannequin au spectacle de Kiki de Montparnasse.

Pour célébrer leur couple, Blair et Dan s’offrent un salon très glamour sur une thématique "British". De leur côté, Serena et Diana s’affrontent.

Lili organise un rassemblement familial avec William, Carol et Lola. Nate fouille dans le passé de Diana. De son côté, Blair s’inquiète pour son statut.

Chuck, Nate, Blair, Serena et Lola font équipe afin de découvrir ce qu’ils pensent être un secret explosif entre Diana et Jack.

Serena se fait passer pour Blair. Ivy et Lola aident Chuck. Nate prend une décision concernant son avenir avec Diana.

Alors que Gossip Girl harcèle Blair, Serena reconnaît avoir peut être joué un rôle important dans le dernier cauchemar de cette dernière. Par ailleurs, qui Blair finira t elle par choisir, Chuck ou Dan ?