Alors que Kevin, Kate et Randall fêtent leur 41e anniversaire, Rebecca est en lutte permanente avec sa mémoire. Kevin et Madison tentent de définir un cadre à leur coparentalité. Toby cherche à$concilier distance et vie de famille. Randall décide d'assister à l'audience préliminaire de son agresseur.

Déjà part en cachette rejoindre Malik à Boston ; c'est la première fois qu'elle le retrouve depuis qu'il est parti à Harvard. Le jeune homme peine à mener de front ses études et son rôle de père tout en travaillant. Rebecca et Miguel accompagnent de leur côté Nicky, qui rend visite à Sally, son premier amour.

Jake emmène ses trois enfants pour la première fois au cinéma mais perd Kevin, qui a quitté la salle à son insu. Alors que Randall donne une leçon de conduite à Déjà, il surprend un message explicite de Malik. De retour pour le week-end, Toby perturbe le rythme de siestes de ses enfants.

Plus jeune, Jack avait fini par convaincre sa mère de quitter son père pour aller vivre chez sa cousine Debbie. En 1986, il retourne seul dans l'Ohio pour l'enterrement de Marilyn et fait la connaissance de Mike, son compagnon. Chargé d'écrire son éloge funèbre, il réalise qu'il ne connaît rien de sa vie.

Kevin se rend en Pennsylvanie pour aider Nicky sur le chantier de la future maison de Rebecca. Il invite Cassidy à venir lui tenir compagnie. De passage pour une journée à Philadelphie, Malik tient à préparer un repas pour la famille de Randall. Kate invite sa mère à l'accompagner en classe.

A l'approche d'un récital de ses danseuses, Beth se sent nerveuse. Elle croit beaucoup en la prometteuse Stacey, à qui elle tente de donner confiance en elle. Kevin est déçu lorsque Madison lui annonce qu'elle préfère ne pas le rejoindre au chalet pour Thanksgiving, préférant rester à Los Angeles.

La famille Pearson se retrouve au chalet pour le repas de Thanksgiving. Rebecca tient à parler à ses enfants d'une choses importante. Kate désapprouve les remarques de Toby concernant Jack. Cela réveille de lointains souvenirs, comme la première fois où Jack et Rebecca accueillaient Dave et Janet à Thanksgiving.

De tout temps, Kevin a eu l'impression de ne pas être à la hauteur de son père. Alors qu'il était enfant, il voulait sauter du plongeoir avant même de savoir nager. Pour lutter contre ce sentiment d'insécurité, Kevin profite d'une pause du tournage pour emmener les jumeaux au chalet.

En 1986, à la piscine, Kate refuse de mettre la tête sous l'eau. En 1999, alors qu'ils sont bloqués dans la piscine abandonnée, Kate avoue à Randall et Kevin qu'elle ne se voit aucun avenir. Kate passe un week-end avec Toby à San Francisco et découvre qu'elle ne l'apprécie plus autant qu'auparavant...

En 1999, un officier de police s'apprête à arrêter les frères et soeur Pearson pour intrusion, mais Randall parvient à le convaincre de ne pas le faire. Lorsque Malik rompt avec elle, Déjà en veut beaucoup à Randall et s'enfuit à Boston. Rebecca accompagne Randall, qui se lance à la suite de sa fille...

Alors que Jack et Rebecca fêtent leur dixième anniversaire de mariage, Kevin et Randall enferment leur baby-sitter dans la salle de bains car elle a tenu des propos blessants envers Kate. Kate et Toby, en dispute constante, organisent un barbecue pour les 10 ans de mariage de Rebecca et Miguel...

Après la blessure de Jack, Toby accepte un travail moins intéressant à Los Angeles et commence une thérapie de couple avec Kate. Pourtant, dans l'année qui suit, leur mariage s'effiloche. Ils finissent par se résigner à divorcer quand Jack leur reproche leurs disputes. Toby espère encore une réconciliation...

En 1986, pour sortir de la routine de laquelle elle se sent prisonnière depuis qu'elle est mère, Rebecca copie la coupe courte de Diana. Mais le résultat ne l'enthousiasme guère et lui vaut les moqueries de ses enfants. En 2026, toute la famille se réunit pour le mariage de Kate et Philip.

Le 14 février 1986, Sophie intègre la classe de Kevin, qui lui rédige une carte pour la Saint-Valentin. La veille du mariage de Kate et Philip, Sophie arrive mais a perdu sa valise. Kevin part avec elle en quête d'une robe. Elle lui explique qu'elle travaille comme nourrice à l'étranger et qu'elle a divorcé.

Risto, Beatriz et leur fils Miguel quittent Porto Rico pour la Pennsylvanie. Devenu adulte, Miguel est parfois confronté à la discrimination mais finit par s'enrichir. Son père lui reproche de tourner le dos à ses origines. En 2026, Miguel s'occupe de Rebecca mais néglige sa propre santé...

Alors que les triplés ne sont encore que des bébés, Rebecca pare à leurs moindres besoins. Quand ses enfants grandissent, leur mère s'adapte à leurs singularités. Une semaine après la mort de Miguel, Rebecca est souvent désorientée. Kevin, Randall et Beth discutent de la meilleure façon de s'occuper d'elle...

En 2032, les Pearson se réunissent pour faire leurs adieux à Rebecca. Beth et Toby la remercient car elle a été leur modèle de parentalité. Deja évoque sa grossesse avec Randall. Kate prend un vol de nuit depuis l'Angleterre mais craint de ne pas pouvoir parler une dernière fois à sa mère...

Les Pearson regardent des films de famille sur lesquels les trois enfants reprennent des chansons. A l'enterrement de Rebecca, Randall interroge le sens de la vie. Déjà confie à son père qu'elle compte prénommer son fils William, bien qu'elle n'ait pas connu son grand-père biologique...