Sylvia et Will tentent d'ajuster les limites de leur amitié maintenant qu'il est fiancé à Jenna.

Afin de se rapprocher de Jenna, Sylvia et Charlie l'invitent avec Will pour un dîner de couples.

Un vieil ami de Sylvia et Will débarque pour fêter les fiançailles de Will. Sylvia l'aide à prendre conscience des failles de son couple.

Will conseille à Sylvia de travailler pour de grandes entreprises. À San Diego, les projets de Will et de Jenna prennent un tour inattendu.

Charlie participe à Jeopardy. Will emménage chez Sylvia et Charlie, et les deux hommes passent une soirée en tête.

Le trio part en virée dans le désert. Will découvre ce que c'est que de travailler pour son ex. Sylvia s'interroge sur la stabilité de Charlie.

Will aide Sylvia à préparer une fête pour le cabinet de Charlie. Ce dernier en profite pour faire une annonce.

Sylvia organise une grande fête Hollywoodienne. Will trouve un investisseur pour son nouveau bar. Charlie réfléchit à son avenir professionnel.

Pour éviter la confrontation avec Charlie, Sylvia se joint à Will et Katie pour une aventure sur la LA River.

Dernier épisode de la saison. L'amitié de Will et Sylvia essuie une crise. Sylvia a une révélation sur son couple. Du nouveau pour le bar de Will.