Il est l'un des plus grands entraîneurs de l'histoire du football, un manager hors pair. Depuis près de 30 ans, Carlo Ancelotti gagne partout où il passe. Avant d'être un entraîneur à succès, il a été un milieu de terrain travailleur, joueur essentiel de l'une des meilleurs équipes de l'histoire, l'AC Milan d'Arrigo Sacchi , vainqueur de la Ligue des Champions en 89 et 90. Il gagnera également cette compétition 5 fois en tant qu’entraîneur à la tête des meilleurs clubs européens.