Élevé dans la contre-culture des sixties, Sean Penn, devenu acteur, va incarner une phénoménale galerie d'outsiders, aux antipodes des rôles de jeunes premiers que sa belle gueule aurait pu lui offrir. A la clé : deux Oscars en 2004 et 2009 pour ses rôles de truand endeuillé dans Mystic River, de Clint Eastwood, et de militant pour la cause LGBT devenu maire dans Harvey Milk de Gus Van Sant.