Plotkara

Nate nieoczekiwanie odnawia kontakty z Dianą, która składa mu bardzo ciekawą propozycję. Serena zmusza Charlie, żeby wybrała w jakim świecie chce żyć.

Podczas święta Jom Kipur obchodzonego wraz z rodziną i przyjaciółmi, Blair i Louis walczą z rodziną Louisa, by mieć ostatnie słowo.

Przyjaciółki Blair i Charlie ze sobą rywalizują, bo każda z nich chce zostać druhną na królewskim ślubie, którego termin coraz bardziej się zbliża.

Bohaterowie z Upper East Side biorą udział w eksperymentalnym performance „Sleep No More” artysty o pseudonimie Punchdrunk.

Serena rzuca się w wir przygotowań do wieczoru panieńskiego Blair, co oznacza, że musi podsunąć przyjaciółce garść nieprawdziwych informacji.

Lily urządza przyjęcie, żeby oficjalnie przedstawić Charlie członkom nowojorskiej socjety, ale były chłopak Charlie sabotuje wydarzenie.

Blair wyznaje Serenie, co naprawdę wydarzyło się po tragicznym wypadku z udziałem Chucka. Nate zdobywa informacje na temat wydarzenia.

W pierwszych scenach długo oczekiwanego 100. odcinka zobaczymy oniryczne sceny z udziałem Sereny i Blair oraz ważnych mężczyzn w ich życiu.

Dan jest zaszczycony, kiedy dowiaduje się, że grupa teatralna Upright Citizen’s Brigade wystawiła przedstawienie na podstawie fragmentów jego książki.

Serena stwierdza, że jest gotowa, by usunąć się w cień i oddać tytuł królowej Upper East Side Loli. Niedługo potem debiutuje w roli modelki.