Serena, która była kiedyś jedną z największych imprezowiczek na Upper East Side ma swoje powody, aby w tajemniczych okolicznościach wrócić na Manhattan. Większość jej znajomych podejrzewa, że ma to związek z jej młodszym bratem, Erikiem.

Po skandalizującej imprezie, którego motywem przewodnim jest temat "Pocałuj mnie w usta", Serena zostaje bardzo chłodno przyjęta przez swoją przyjaciółkę Blair. Dziewczyna oświadcza wprost, że wie, że Serena przespała się z jej chłopakiem, a później w tajemnicy przed wszystkimi wyjechała do szkoły z internatem.

Nastolatki ze szkół Constance Billard i St. Jude na Upper East Side przygotowują się do wizyty przedstawicieli najbardziej prestiżowych amerykańskich uniwersytetów. Blair dowiaduje się pikantnych szczegółów na temat Sereny, które wkrótce przestają być tajemnicą.

Blair jest zachwycona, kiedy matka proponuje jej, aby została twarzą znanej firmy odzieżowej.

Dan wprowadza w życie misterny plan, żeby zrobić wrażenie na Serenie podczas ich pierwszej oficjalnej randki.

Do miasta wraca Vanessa, przyjaciółka Dana z dzieciństwa, która wyznaje mu, że zawsze była w nim zakochana. Chłopak nie wie, którą dziewczynę powinien wybrać, choć kilka dni wcześniej on i Serena otwarcie rozmawiali o swoich uczuciach.

Związek Sereny i Dana przechodzi przez kolejne turbulencje, ale oboje w końcu uświadamiają sobie, że kochają się na zabój, pomimo, że każde z nich żyje w innym świecie, co nieustannie ich od siebie oddala.

Blair jest załamana, bo nie układa się jej w związku z Nate’m i czuje się winna, że pozwoliła sobie na niedyskrecję, ale podczas swoich 17. urodzin uśmiecha się promiennie i próbuje ukryć przed przyjaciółmi prawdę.

Dan dowiaduje się, że Serena i jej rodzina spędzają sami Święto Dziękczynienia i naiwnie zaprasza ich na wspólny wyjazd, co stawia Rufusa i Lily w bardzo niezręcznej sytuacji.

Serena nie ma zamiaru brać udziału w zbliżającym się Balu Debiutantów. Sytuacja zmienia się, kiedy jej babcia CeCe oświadcza, że jej wnuczka musi się tam pokazać.

Harold, ojciec Blair, nieoczekiwanie wraca do domu z wakacji w towarzystwie swojego chłopaka Romana. Blair próbuje ukryć swoje rozczarowanie i opracowuje plan, żeby pozbyć się Romana raz na zawsze.

Grupa znajomych włamuje się na szkolny basen, gdzie urządza sobie nocną imprezę, ale kiedy jedno z nich niemal tonie, władze szkoły grożą, że wydalą dyscyplinarnie osobę odpowiedzialną za nielegalne wejście na teren liceum.

Plotkara z dumą donosi, że widziano, jak Serena van der Woodsen kupowała test ciążowy. Wiadomość odbija się szerokim echem w całym towarzystwie.

Blair, która w ostatnim odcinku Plotkary przestała być największą gwiazdą towarzystwa w wyniku intrygi "Małej Jenny", wraca po jakimś czasie do szkoły i może liczyć na wsparcie swojej przyjaciółki Serena.

Świat Sereny na Upper East Side trzęsie się w posadach, kiedy do miasta wraca jej dawna przyjaciółka Georginia Sparks, żeby nieźle namieszać i powyciągać różne niewygodne dla niej sprawy z przeszłości.

Georgina oświadcza Serenie, że jest gotowa ujawnić bardzo kompromitujące fakty z jej przeszłości, ale nikt nie jest gotowy na jej kolejny krok.

Georgina wyjaśnia dlaczego Serena uciekła z Manhattanu do szkoły z internatem, a Serena szybko wraca do dawnych przyzwyczajeń. Blair, Nate i Chuck muszą odłożyć na bok wzajemne animozje, żeby pomóc przyjaciółce w potrzebie.

Życie i reputacja Sereny stoją pod znakiem zapytania. Jej najlepsza przyjaciółka Blair postanawia wziąć sprawy w swoje ręce, aby unieszkodliwić przebiegłą manipulatorkę Georginię Sparks.