Premier épisode de la saison 2. Par chance, Pete rencontre le célèbre magicien, Penn Jillette qui ébranle la foi du jeune humoriste et l'incite à tomber dans les excès le temps d'une soirée.

Pete passe la journée avec Leif, qui l'encourage à être plus ouvert sur le monde. Cette attitude désinvolte est mise à mal quand les deux hommes ont des problèmes avec la justice.

Quand Pete est abandonné par Artie, il est sauvé par le comédien Bill Burr, qui prend pitié de lui et lui propose sa chambre d'hôtes. Il encourage Pete à s'endurcir et à assumer sa virilité, et une drôle d'amitié se développe entre eux.

Pete se montre solidaire lorsqu’un collègue humoriste du Boston connaît un grand succès. Pete renoue ensuite avec Jess, qui l'encourage à trouver un moyen de s'exprimer sainement.

Pete retrouve Ali, qui l'emmène faire l'expérience de la scène alternative à New York le temps d'une soirée, le menant dans différents lieux et à la rencontre d'humoristes divers et variés.

Pete décide d'organiser un spectacle de bienfaisance pour aider un ancien humoriste, mais la soirée ne se passe pas comme prévu et il découvre le vrai visage d'Artie.

Pete et Ali se disputent à la convention de la NACA, qui regroupe des humoristes pour les faire venir dans les facs. Ils ne sont pas d'accord sur la meilleure façon de plaire aux étudiants.

Fin de saison. Pete s'efforce d'être méchant lors d'une bataille de comédie.