Premier épisode. Hannah est une écrivaine ayant des problèmes d’argent qui se fait couper les vivres ; Jessa, une amie libre d'esprit, retourne à New York ; Marnie organise un dîner.

Hannah s'inquiète de l'efficacité des préservatifs ; Marnie organise une journée pour les filles dans une clinique pour femmes.

Hannah traque son ancien flirt de fac ; un artiste arrogant suscite l'intérêt de Marnie ; Jessa est babysitter.

Hannah se met au "sexting" ; Shoshanna se remet avec un mec rencontré à un camp d'été ; Jessa est distraite au travail ; Ray et Charlie fouinent.

Hannah est perturbée par son patron et Adam, Marnie et Charlie discutent, Jessa veut récupérer son ex.

Hannah se fait une idée de ce à quoi pourrait ressembler sa vie, si elle était restée dans sa ville natale du Michigan.

Les filles ont une révélation surprenante et répondent à quelques questions, lors d'une fête endiablée à Bushwick.

Hannah s’aventure encore plus dans le monde d’Adam, pour le meilleur et pour le pire. Jessa, sans emploi, et Marnie, plus déprimée que jamais, rencontrent un célibataire très prisé (Chris O'Dowd) qui n'est pas ce qu'il semble.

Hannah décide de prendre quelques risques après s’être disputée avec Marnie au sujet de l'argent du loyer et qu’un ancien camarade de classe ait été publié.

Jessa organise une fête mystère où les filles réalisent que leurs rêves ne sont pas ce qu'elles avaient imaginé.