Carrie sort avec un nouveau membre des Yankees après sa rupture avec Big.

Carrie invite Big. Samantha évoque ses insatisfactions. Charlotte adopte un chiot et Miranda dit des obscénités à son amant.

Carrie devient folle, tandis que Samantha sort avec un homme qui aime se faire gifler.

Carrie jouit de son célibat, Miranda feint l'orgasme, Samantha se fait « brancher » par un patron de club idiot. Charlotte se persuade d'aimer un ami comédien adepte du « système D ».

Charlotte tombe amoureuse d'un homme veuf qu'elle rencontre lors d'un enterrement. Pendant ce temps, Carrie se réconcilie avec M. Big.

Carrie est officiellement de nouveau avec M. Big et Charlotte se rapproche de puissantes élites lesbiennes.

Le décorateur d'intérieur de Miranda et son amie de Londres tombent amoureux au premier regard et invitent les filles à leur mariage... à leur grand désarroi !

Carrie et Big poursuivent leur nouvelle relation, Samantha commence à fréquenter un millionnaire de 72 ans et Miranda se rapproche d'un barman sympa.

Carrie change les habitudes de Big, Charlotte fréquente un homme non circoncis et Samantha rencontre un ex qui est devenu drag queen.

Carrie et Big se disent « Je t'aime ». Miranda rompt avec le barman, Samantha sort avec un homme riche qui a une domestique fourbe.

Carrie tente (sans succès) de laisser certains objets féminins chez Big. Miranda découvre qu'elle a un ovaire « paresseux », Charlotte a des questions sur son nouveau petit ami et Samantha prépare sa vengeance contre un ex.

Big annonce à Carrie qu'il va vivre à Paris pour six mois et Samantha amène les filles à un resto sado-maso.

Carrie rencontre un autre homme qui n’est « pas le bon » dans la salle d'attente de son psy. Samantha sort avec un accro au sport.

Carrie prend rendez-vous avec son « copain ». Pendant ce temps, Samantha passe un bon moment avec le couple d'à côté.

Carrie fréquente un écrivain de nouvelles... et toute sa famille. Miranda commence à sortir avec un père divorcé tandis que Samantha couche avec le frère de Charlotte.

Carrie s’interroge sur le fait de fréquenter un alcoolique, Charlotte est troublée quand son amant s'endort pendant le sexe et des amis gays de Samantha lui font une proposition intrigante.

Carrie et les filles se rendent dans les Hamptons, où elles gèrent les disparités d'âge : Charlotte se chope les morpions d'un jeune et Carrie découvre que Big sort avec une fille de 26 ans.

M. Big révèle à Carrie qu'il est fiancé à Natasha et Samantha sort avec M. « Too Big ».