Premier épisode. Hannah est une écrivaine ayant des problèmes d’argent qui se fait couper les vivres ; Jessa, une amie libre d'esprit, retourne à New York ; Marnie organise un dîner.

Hannah s'inquiète de l'efficacité des préservatifs ; Marnie organise une journée pour les filles dans une clinique pour femmes.

Hannah tente de comprendre comment elle a pu être contaminée par une maladie sexuellement transmissible. Elle retrouve un garçon qu'elle fréquentait au lycée et apprend bien d'autres choses. Le directeur de la galerie d'art dans laquelle travaille Marnie lui présente un artiste très sûr de lui.

Hannah reçoit un message d'Adam qui la plonge dans le désarroi le plus complet. En parallèle, son employeur fait preuve de susceptibilité, ce qui n'arrange pas son état psychique. Pendant ce temps, Shoshanna retrouve un garçon avec qui elle était en camp de vacances et, tandis que Jessa est absorbée dans l'étude des charges, Ray et Charlie parviennent à pénétrer dans l'appartement des filles.

Hannah est perturbée par son patron et Adam, Marnie et Charlie discutent, Jessa veut récupérer son ex.

Les parents de Hannah lui payent un billet pour le Michigan pour leur 30e anniversaire de mariage. Ils espèrent qu'elle ira au restaurant avec eux, mais elle a rendez-vous et rencontre des amis du lycée qui ont subi une tragédie locale.

Les filles ont une révélation surprenante et répondent à quelques questions, lors d'une fête endiablée à Bushwick.

Hannah s’aventure encore plus dans le monde d’Adam, pour le meilleur et pour le pire. Jessa, sans emploi, et Marnie, plus déprimée que jamais, rencontrent un célibataire très prisé (Chris O'Dowd) qui n'est pas ce qu'il semble.

Hannah décide de prendre quelques risques après s’être disputée avec Marnie au sujet de l'argent du loyer et qu’un ancien camarade de classe ait été publié.

Jessa organise une fête mystère où les filles réalisent que leurs rêves ne sont pas ce qu'elles avaient imaginé.