Dans cette cinquième saison, Elena, après un été passionné avec Damon, prend le chemin de la fac, où elle a Caroline pour coturne. Avec, en bonus, une apparition terrifiante de Silas (PAUL WESLEY).

Un étudiant de Whitmore, Jesse (KENDRICK SAMPSON), donne à Elena de curieuses informations à propos du professeur Maxfield (RICK COSNETT). Damon demande de l’aide pour retrouver Stefan.

Une jeune femme nommée Tessa (JANINA GAVANKAR, True Blood) semble tout savoir du passé de Stefan. Elle a aussi un message étrange pour Damon à propos de son avenir.

Damon et Elena essaient d'aider un Stefan troublé, qui fait plonger Elena dans un voyage émotionnel. Caroline fait des efforts pour apprendre à mieux connaître Jesse (KENDRICK SAMPSON).

Elena et Damon vont au Bal des Whitmore déguisés en Anne Boleyn et Henri VIII. Une confrontation violente a lieu avec Silas, qui exige un acte atroce.

Bonnie est touchée par la force et la détermination de Jeremy à rester à ses côtés. Enfin, Damon est stupéfait quand il découvre le plan secret de Tessa (JANINA GAVANKAR).

Elena, Damon et Stefan discutent d'Amara, tandis que le Dr Wes délivre des nouvelles choquantes à Katherine.

Damon découvre une manière de pousser Wes (RICK COSNETT) à répondre à ses questions. Jesse (KENDRICK SAMPSON) demande de l'aide à Caroline. Bonnie tente de faire face à sa nouvelle vie.

Elena demande de l'aide à Aaron. Damon raconte à Elena une terrible épreuve de son passé qu'il a tenue secrète durant des décennies. Stefan continue d'offrir son aide à Katherine.

Le Dr Wes utilise une arme secrète pour arrêter Damon, le forçant à affronter son passé.

Stefan dévoile à Elena, Caroline et Bonnie que la santé de Katherine va de pire en pire, tandis que Damon, Matt et Jeremy discutent des moments les plus infâmes de Katherine.

Damon tente de prendre les bonnes décisions quand Enzo (MICHAEL MALARKEY) lui offre un cadeau macabre, insistant qu'ils se vengent. Elena se retrouve dans une situation de vie ou de mort.

Elena et Bonnie se rendent au bal pour les «cœurs brisés » de l'université. Stefan a une conversation frustrante avec Damon et Enzo (MICHAEL MALARKEY).

Le comportement de Damon escalade de destructeur à mortel. Stefan tente de réconforter une Caroline découragée, et leur conversation mène à une réalisation terrifiante.

Nadia (OLGA FONDA) se souvient de sa recherche pour retrouver Katherine. Damon cherche à se venger. Bonnie apprend un secret terrifiant qui va menacer la vie de tous ses amis.

Damon doit faire une confession troublante à Elena. Suite à l'insistance d'Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline demande à Stefan de la retrouver et ils sont rejoints par un groupe de Voyageurs.

Bonnie fait une rencontre troublante avec Luke (CHRIS BROCHU), et en découvre davantage sur l'histoire de sa famille. Le chef des Voyageurs, Markos, débarque à Mystic Falls.

Bonnie rencontre Grams. Damon retrouve Markos, qui lui fait des révélations déroutantes.

À travers des flash-backs de la nuit d'élection en 1960, Enzo révèle à Elena, Stefan et Bonnie ce qui est arrivé à l'amour de sa vie, Maggie.

Caroline découvre un secret chez Stefan et Elena, dans un chalet isolé. Damon les défie de révéler la vérité.

Pendant que Bonnie tente de stopper Markos (RAFFI BARSOUMIAN), Caroline est le témoin d’un acte de violence effroyable. Stefan parle à Elena de la relation qu’elle entretient avec Damon.

Damon cause une explosion. S'ensuivent héroïsme, sacrifice, soulagement et désespoir.