Elena retourne à Whitmore College après avoir fait le deuil de Damon en prenant des risques.

Caroline est bouleversée lorsqu'elle apprend ce que Stefan manigançait. Damon et Bonnie font équipe à contrecœur pour découvrir où ils sont et comment ils vont rentrer chez eux.

Stefan retourne à Mystic Falls à la recherche d'Enzo et est pris de court à cause d'un changement chez Elena. Damon et Bonnie trouvent des indices suggérant qu'ils ne sont pas seuls.

Damon et Bonnie réalisent que des indices du passé pourraient les aider à retourner au bercail : Damon doit alors revivre l’une des pires journées de sa vie. Tripp confie un secret à Matt.

La fête des anciens élèves arrivant à grands pas, Elena invite Liam (vedette invitée MARCO JAMES) à une fête dans le labyrinthe de maïs. La malédiction de Tyler est mise à l’épreuve.

Alaric demande à Elena d'enquêter sur Jo. Damon veut agir suite à une nouvelle bouleversante.

Jo (JODI LYN O’KEEFE) se confie à Alaric sur son passé tragique. Tyler et Liv (PENELOPE MITCHELL) se rapprochent et Damon découvre un indice surprenant qui fait renaître son espoir.

Caroline et Elena préparent Friendsgiving, avec des nouvelles encourageantes d'Alaric et Stefan. Flash-backs sur le passé meurtrier de Kai.

Liv (PENELOPE MITCHELL) aide Damon et Elena à récupérer Bonnie, mais les choses ne se passent pas comme prévu et elle doit faire un choix difficile. Enzo dépasse les limites.

À l’approche des fêtes de fin d’année, Bonnie tente de renouer avec ses traditions favorites tout en se remémorant des jours meilleurs à Mystic Falls.

Kai (CHRIS WOOD) tient Elena captive tandis qu’il apprend à maîtriser ses pouvoirs magiques. Stefan et Caroline vont en Caroline du Nord, mais Stefan est surpris lorsqu’Enzo se présente.

Elena, Stefan et Damon se réunissent à l'hôpital, alors que les plans de Caroline tournent mal et que la fusion est imminente.

Elena, Jeremy et Damon tentent d’envoyer un message à Bonnie, mais la situation tourne au drame. Jeremy envisage de quitter définitivement Mystic Falls.

C'est le dernier jour de Jeremy à Mystic Falls, Elena et lui se remémorent leur passé. Stefan et Caroline se rapprochent.

Elena s'inquiète pour Caroline, Damon affronte des souvenirs douloureux.

Caroline, qui a éteint son humanité, donne à ses amis un ultimatum auquel ils ne s’attendaient pas. Damon est bouleversé par d’effroyables nouvelles concernant sa mère (ANNIE WERSCHING).

Damon se rend dans le monde de la prison, en l’an 1903. La tentative d’Enzo et Alaric de reprendre le contrôle de Caroline échoue. Un cadeau inattendu de Bonnie ébranle profondément Damon.

En aidant les victimes d’une escapade meurtrière de Stefan et Caroline, Elena découvre que Jo (JODI LYN O’KEEFE) est enceinte. Une soirée karaoké met Tyler et Matt en danger.

Damon imagine sa vie avec Elena s'il n'était pas vampire. Enzo découvre la vérité sur sa transformation.

Elena demande conseil à Bonnie et Jo (JODI LYN O’KEEFE). Devant le déclin rapide de Lily (ANNIE WERSCHING), Enzo demande à Stefan d’intervenir. Matt décharge sa colère sur Tyler.

Au mariage d'Alaric et Jo, Stefan découvre un secret concernant Damon, et tente de le convaincre de son avenir avec Elena.

Dernier épisode de la saison. Les choses se gâtent avec l’arrivée d’un invité surprise qui met Elena en grand danger. Damon doit prendre la décision la plus difficile de sa vie.