Bored to Death

Abandonné par sa petite amie, l'écrivain Jonathan Ames sombre dans la dépression. Pour se changer les idées, il se lance dans une carrière de détective privé amateur. Rapidement, il est chargé de retrouver une jeune femme disparue. Il met de côté l'écriture de son second roman pour mener l'enquête...

Au cours d'une tentative, qui reste vaine, pour regagner le coeur de Suzanne, Jonathan reçoit un coup de téléphone. Une femme, Jennifer, lui demande de suivre son petit ami, un certain Gary, qu'elle soupçonne d'être infidèle. Jonathan découvre à cette occasion que Jennifer partage son attrait pour le vin...

Au cours d'une soirée, Jonathan rencontre le réalisateur Jim Jarmusch, qui lui demande d'écrire un scénario inspiré de son premier roman. Jonathan s'exécute mais oublie le document dans le cabinet d'un psychothérapeute. Il demande à Ray de se faire passer pour un patient afin d'aller le récupérer...

Jonathan tombe amoureux de sa nouvelle cliente, mère d'un enfant à qui une brute a volé son skate-board. Pendant ce temps, Ray aide un couple de lesbiennes qui veut fonder une famille, au grand désespoir de son épouse Leah...

Dimitri, prisonnier libéré sur parole, demande à Jonathan de retrouver la chanteuse de cabaret dont il est fou amoureux. Jonathan passe ainsi la soirée dans un bar, à boire de la vodka. Pendant ce temps, George, pour relancer les ventes de ses magazines, décide d'explorer sa féminité latente...

Jonathan est chargé de retrouver une cassette vidéo compromettante qu'une prostituée utilise pour faire chanter un père de famille. Il se retrouve bientôt en compagnie de la jeune femme dans une chambre de motel, victime à son tour de chantage. Ray et George vont tenter de le tirer de ce mauvais pas avant l'arrivée du frère de l'arnaqueuse...

Deux lesbiennes, qui avaient acheté le sperme de Ray, disparaissent. Celui-ci demande à Jonathan de les retrouver. Il finit par obtenir leur adresse, force la porte de l'appartement et découvre qu'elles se livrent à un trafic de semence. Pendant ce temps, George entame une violente polémique avec Richard...

Jonathan, Ray et George s'entraînent en prévision des combats de boxe qui vont les opposer à Richard et à son équipe. Quand il n'est pas sur le ring, Jonathan tente de se remettre à écrire. Parallèlement, il fait des affaires avec Stella et pousse la conscience professionnelle jusqu'à devenir son amant...