Bored to Death

Un policier charge Jonathan de récupérer un fichier informatique sensible dans un club coquin. Le détective doit faire vite car l'endroit est menacé de fermeture. Pendant ce temps, George se voit contraint de faire des économies sous peine d'entraîner la faillite du magazine qui l'emploie...

Richard Antrem soupçonne sa femme, Priscilla, de le tromper. C'est pour être fixé qu'il engage Jonathan. Ce dernier accepte à contrecoeur : il déteste Richard et a eu une aventure avec Priscilla par le passé. Pendant ce temps, Stella apprend qu'un de ses anciens amours est de retour en ville...

Stella annonce à Jonathan son intention de rompre. Le détective amateur n'a pas le temps de digérer cette nouvelle que deux olibrius, gérants du club sado-masochiste dont il a détruit le disque dur, l'enlèvent. Parallèlement, George apprend qu'il souffre d'un cancer de la prostate. Il trouve un peu de réconfort dans les bras de son médecin, le docteur Kenwood...

George va passer un test pour prouver qu'il ne se drogue pas et craint d'avance les résultats. De son côté, Ray fête le succès de sa bande dessinée dans un bar et fait la connaissance d'un des habitués. Jonathan, lui, est engagé par un enseignant qui lui demande de retrouver un objet d'une grande valeur...

Ray est contacté par Kevin Bacon, qui souhaite jouer le rôle de Super Ray dans l'adaptation cinématographique de sa bande dessinée. De son côté, Jonathan est engagé par la femme d'un chauffeur de limousine, qu'elle soupçonne d'avoir une maîtresse. George perd le contrôle de la publication de son magazine...

Leah engage Jonathan pour qu'il l'aide à retrouver son petit chien disparu. Elle est persuadée que l'animal a été volé. Malgré ses récents succès en amour, Ray décide d'aider Jonathan dans son enquête, dans l'espoir de se rapprocher de Leah. De son côté, George doit subir une opération de la prostate...

Le docteur O'Connor charge Jonathan de remettre une lettre à sa fiancée coréenne, Hee Cho, qu'on lui a interdit d'approcher. Comme la jeune femme travaille dans un établissement thermal du Queens, Jonathan propose à George et Ray de l'acccompagner pour y célébrer l'anniversaire de ce dernier...

Jonathan, qui vient de passer la nuit avec Nina, reçoit un appel de Ray : l'inconnu qui le harcèle lui a envoyé douze mails ainsi qu'une poupée vaudoue. George, à qui on demande de passer un test de dépistage de drogue, consulte un médecin qui lui prescrit deux mois de cure de désintoxication en Arizona...