Carrie sort avec un nouveau membre des Yankees après sa rupture avec Big.

Carrie invite Big à son anniversaire, Samantha avoue à son petit ami ses insuffisances, Charlotte adopte un chiot et Miranda mobilise son courage pour dire des obscénités à son amant.

Carrie devient folle, tandis que Samantha sort avec un homme qui aime se faire gifler.

Carrie jouit de son célibat, Miranda feint l'orgasme, Samantha se fait « brancher » par un patron de club idiot. Charlotte se persuade d'aimer un ami comédien adepte du « système D ».

Charlotte tombe amoureuse d'un homme veuf qu'elle rencontre lors d'un enterrement. Pendant ce temps, Carrie se réconcilie avec M. Big.

Carrie est officiellement de nouveau avec M. Big et Charlotte fréquente de puissantes élites lesbiennes

Le décorateur d'intérieur de Miranda et son amie de Londres tombent amoureux au premier regard et invitent les filles à leur mariage... à leur grand désarroi !

Carrie et Big poursuivent leur nouvelle relation, Samantha commence à fréquenter un millionnaire de 72 ans et Miranda se rapproche d'un barman sympa.

Carrie essaie de changer certaines habitudes gênantes de Big, Charlotte commence à fréquenter un homme non circoncis et Samantha tombe sur un ex devenu drag queen.

Carrie et Big se disent « Je t'aime ». Miranda rompt avec le barman, Samantha sort avec un type riche dont la domestique est fourbe.

Carrie tente (sans succès) de laisser certains objets féminins chez Big. Miranda découvre qu'elle a un ovaire « paresseux », Charlotte a des questions sur son nouveau petit ami et Samantha prépare sa vengeance contre un ex.

M. Big annonce à Carrie qu’il part à Paris pour 6 mois, Samantha emmène les filles dans un nouveau restaurant SM, Charlotte a des soucis de chaussures et Miranda rencontre un homme qui n'aime le sexe que lorsqu'il risque d'être pris.

Carrie rencontre un autre type qui n’est « pas le bon » dans la salle d'attente de son psy, Samantha sort avec un accro au sport.

Carrie prend rendez-vous avec son « copain ». Samantha passe un bon moment avec un couple de voisins, Charlotte commence à sortir simultanément avec plusieurs hommes et Miranda sort avec un homme méchant et autoritaire.

Carrie fréquente un écrivain de nouvelles... et toute sa famille. Miranda commence à sortir avec un père divorcé tandis que Samantha couche avec le frère de Charlotte.

Carrie s’interroge sur le fait de fréquenter un alcoolique, Charlotte est troublée quand son amant s'endort pendant le sexe et des amis gays de Samantha lui font une proposition intrigante.

Carrie et les filles se rendent dans les Hamptons, où elles gèrent les disparités d'âge : Charlotte se chope les morpions d'un jeune et Carrie découvre que Big sort avec une fille de 26 ans.

Dans le dernier épisode de la saison 2, Big révèle à Carrie qu'il s'est fiancé à la jeune Natasha de 26 ans. Pendant ce temps, Miranda et Steve se remettent ensemble et Samantha s'engage avec M. Too Big.