Dans la premier épisode de la 4e saison de cette série comique à succès, le célibat de Miranda devient source d'hilarité lors d'une fête de fiançailles, Samantha fantasme sur un prêtre canon et Carrie fête seule ses 35 ans.

Les insécurités de Carrie sont mises à l'épreuve. Samantha se fait prendre des photos sexy pour avoir des souvenirs de ses années de « canon ». Charlotte a un problème d’ordre gynécologique.

Carrie commence à sortir avec un beau patron de club de jazz ; Charlotte et Trey rallument leur passion... partout dans Manhattan ; et Samantha fréquente un artiste sexy.

La nouvelle idylle de Samantha étonne tout le monde ; Charlotte et Trey cherchent à se reconnecter ; et Miranda renonce au sexe et remplace cette satisfaction par... des pâtisseries.

Carrie et Miranda sont hantées par leurs relations passées ; Samantha jouit d'un certain soutien artificiel ; et la bataille de Charlotte avec sa belle-mère arrive à un paroxysme surprenant.

Samantha s'amuse avec des tétons qui ravissent son homme. Carrie retrouve Aidan grâce à Internet, Charlotte et Trey passent à l'étape suivante de leur mariage et Miranda se pose des questions sur ses fesses.

Carrie et Aidan ont de nouvelles distractions, Samantha exige l'égalité des sexes en ce qui concerne l’épilation des parties intimes ; Charlotte doit choisir entre le travail et la famille et Miranda se fait mal au dos.

Carrie tire une leçon précieuse de son ordinateur qui plante ; Samantha essaie de prendre son pied ; une crise personnelle de Miranda amène ses amies à voir les choses sous un nouveau jour.

Carrie tente de s'accommoder du côté rustique d'Aidan, tandis que Samantha montre à un fermier de quoi sont faites les filles de la ville.

Carrie encourage Aidan et Big à se tolérer un peu plus. Miranda et Steve se rapprochent comme autrefois. Charlotte et Trey continuent de travailler à la fabrication d'un bébé et Samantha remporte un compte important en faisant preuve d’audace.

L'obsession de Samantha pour les accessoires provoque des frictions avec un client VIP. Carrie fait une confession à Aidan.

Charlotte et Trey arrivent à un tournant dans leur quête de parentalité. Carrie a du mal à répondre à une question importante.

Quand Aidan s'installe chez elle, Carrie se sent plus à l'étroit que cocoonée. Samantha se découvre un attachement sentimental pour Richard, Trey fait un cadeau de mauvais goût à Charlotte et Miranda apprend qui commande le corps d'une femme enceinte.

Miranda est entraînée dans une intrigue politique inhabituelle au bureau, tandis que Carrie se demande si elle pourra vraiment vivre avec Aidan. Samantha craint d’en avoir trop dit à Richard et Charlotte prend une autre décision conjugale douloureuse.

Samantha sort avec Richard et croit pouvoir s'habituer à la monogamie, mais Richard n’est peut-être pas sur la même longueur d'onde. Carrie doit faire face à sa peur de l'engagement.

Carrie a de sérieux problèmes d'argent, Miranda et Steve débattent de la façon d'élever un enfant, Charlotte a du mal à laisser partir Mme MacDougal et Samantha essaie d'obtenir davantage de Richard.

Carrie commence son nouveau travail chez « Vogue » et y reçoit des conseils rédactionnels inattendus.

Dans le dernier épisode de la Saison 4, Big annonce une nouvelle qui laisse Carrie ruminer sur les occasions manquées.