Hope est de plus en plus déterminée à revenir à Mystic Falls. Alaric continue à s'interroger sur la nuit où Malivore a été détruit. Tandis que les étudiants partent en vacances d'été, Landon reste pour surveiller Rafael...

Déterminée à avancer dans sa nouvelle vie solitaire, la dernière chasse de Hope la mène vers une rencontre avec son passé. Landon rencontre des difficultés avec Josie à cause de sa nouvelle popularité. MG hésite à déclarer à Lizzie ses sentiments à son égard...

Des jeunes du lycée de Mystic Falls sont de sortie dans les bois. Denis veut entrainer ses amis à aller vandaliser l'école Salvatore mais Ethan et ses coéquipiers refusent de le suivre et s'en vont, laissant Denis seul. Il se fait attaquer par une bête inquiétante...

Lorsqu'un samouraï d'un ancien temps débarque à l'Ecole Salvatore, tout le monde suspecte un nouveau monstre en provenance du Malivore. Il s'agit en fait d'un démon capable de possèder les humains et qui peut prendre l'apparence de n'importe qui...

Lizzie avoue à Hope qu'elle se souvient de tout sur elle et lui dit qu'elles doivent empêcher Landon et Josie de coucher ensemble le soir même, après la grande soirée dansante sur le thème des années 80 organisée à l'école. Une femme débarque de Malivore et leur dit que le jeu commence : elles se retrouvent coincées dans un jeu vidéo des années 80. Elles découvrent qu'elles risquent de se faire tuer par un Minotaure et qu'une seule d'entre elles peut sortir du jeu, l'autre devant prendre la place du maître du jeu...

Josie se rend à la Nouvelle Orléans pour demander à Freya un moyen de faire recouvrer à tous la mémoire. Venue à Mystic Falls pour participer à la fête du Commonwealth, Kym vient visiter l'école Salvatore...

Alors qu'un mystérieux Sphinx sort du portail, Josie a une idée qui pourrait bien refermer le puits du Malivore une bonne fois pour toutes. Avec l'aide de Vardemus, elle parvient à créer un faux Landon qui servira de leurre face aux monstres. Ce qu'elle ignore, c'est qu'elle est en réalité manipulée par Vardemus...

La neige tombe et tout le monde est envahi par l'esprit de Noël. Tout le monde sauf Hope et Lizzie. C'est certainement l'oeuvre d'un nouveau monstre...

Envoyé sur terre, le Nécromancien, rebaptisé Ted, se voit contraint de travailler chez un glacier, où il fait la connaissance d'un employé qui deviendra son disciple.

Un nouveau monstre, un Qarine, fait son apparition dans l'école. Son but est de semer la discorde entre les élèves et les professeurs, et il y parvient. Lors de la journée des Congrégations, Wade annonce à tous qu'il est un homme-fée. Cette particularité lui permet de mettre le Qarine en échec...

Tandis que le Nécromancien rumine sa colère, Hope enferme un monstre qui vient de faire son apparition à l'école afin de déterminer s'il est dangereux.

Flashback il y a 10 ans : Alaric et Dorian découvrent 5 cadavres atrocement mutilés puis brûlés. Sur les lieux, ils trouvent aussi l'insigne d'une élève de l'Ecole Salvatore prouvant que des élèves sont responsables de cette boucherie. Dans le monde-prison, Alaric cherche à protéger ses filles en attendant de trouver un moyen de s'échapper.

Alors qu'un mystérieux Sphinx sort du portail, Josie a une idée qui pourrait bien refermer le puits du Malivore une bonne fois pour toutes. Tandis que le faux Landon, dépourvu de complexe, n'arrête pas de répéter à Hope qu'il l'aime toujours, le vrai Landon ne sait plus ce qu'il doit faire. Voyant qu'il est à l'origine de tous les dangers, il prend malgré lui une terrible décision…

Josie rêve qu'elle embrasse Jade et que son alter ego les surprend. Emma organise une simulation qui permettra aux élèves de guérir de leurs traumatismes.

Alors que les choses prennent un tournant sombre le jour du 17e anniversaire des jumeaux, Lizzie doit prendre une décision difficile. Hope prend des mesures drastiques après qu'Alaric et elle se sont affrontés au sujet de Josie. Dans le même temps, Rafael fait une découverte déchirante...

Dans le subconscient de Josie, Hope découvre un royaume digne d'un conte de fées. Le Nécromancien propose un marché à Alaric pour libérer Josie de l'emprise de la magie noire.