Jenna est une adolescente peu populaire auprès de ses camarades de classe. Après une déception sentimentale, elle commence un journal intime. Déprimée, elle prend deux cachets pour passer cette difficile étape, mais les avale de travers. Tout le monde pense qu'elle a voulu mettre fin à ses jours...

Jenna a demandé à Matty de l'aider à faire taire les rumeurs au sujet de sa prétendue tentative de suicide. Elle rêve de retourner à son tranquille anonymat. Une photo, qui circule au lycée, va tout remettre en question...

Jake et Lissa fêtent les trois premiers mois de leur relation. Matty invite Jenna à la soirée, mais la jeune fille ne sait pas si elle doit s'y rendre...

Après la soirée, toutes les personnes présentent dans le jacuzzi ont attrapé une conjonctivite. Jenna se demande si Matty a été contaminé...

Matty passe beaucoup de temps avec une fille que Jenna ne connait pas. Elle se demande si elle est sa nouvelle petite amie...

Jenna et sa mère se rendent chez Sadie pour organiser un gala de charité. Pendant la soirée, Jenna se faufile dans la chambre de Sadie et trouve son journal intime...

Alors que Jenna joue la victime lors d'une simulation d'accident, Jake et Matty tentent d'attirer son attention...

Ally, la tante de Jenna, rend visite à sa nièce. Elle l'incite à organiser une fête...

Le jour de son seizième anniversaire, Jenna enchaîne les situations embarassantes, les unes après les autres...

Pour la première fois, Matty propose un vrai rendez-vous à Jenna. Cependant, le restaurant où il l'invite est si loin, que Jenna a l'impression qu'il ne veut pas être vu avec elle...

Matty n'a toujours pas annoncé à ses amis qu'il sortait avec Jenna. Il ne veut donc pas danser avec elle au moment des slows...

Matty n'a toujours pas annoncé à ses amis qu'il sortait avec Jenna. Il ne veut donc pas danser avec elle au moment des slows...