Mon oncle Charlie

C'est l'anniversaire de Zoey. Walden l'emmène dîner dans un restaurant chic pour l'occasion. Il a une idée derrière la tête. Il a embauché Michael Bolton. Ce dernier doit entonner When a Man Loves a Woman tandis que Walden fait sa demande en mariage à sa bien-aimée. Le lendemain, dépité après avoir essuyé un refus, il étudie les options dont il dispose...

Walden pensait avoir fait le plus difficile en demandant Zoey en mariage. Mais quand celle-ci lui a opposé un refus, il a dû revoir ses ambitions. Walden vit très mal cette mise à l'écart. De son côté, Alan s'est pris d'une soudaine passion pour sa dentition, au point d'en paraître obsédé...

Alan a beaucoup réfléchi : il se sent prêt pour entamer une relation à trois avec Lyndsey et Walden. Mis au courant, Walden se montre, lui, très réticent. Il est encore amoureux de Zoey et ne veut pas s'engager dans une nouvelle aventure. Les projets d'Alan et de Lyndsey sont remis en cause...

Missi, la fille d'un ami, est venue rendre visite à Walden. Au cours de la discussion, elle lui propose de demander un rendez-vous avec sa mère. Elle aimerait bien que Walden et elle forment un couple. Très surpris, Walden se sent soudainement très vieux. C'est à ce moment que Jake survient...

Lyndsey ne ménage pas ses efforts pour que Walden puisse à nouveau être en couple. Elle lui a proposé de rencontrer plusieurs de ses amies. A chaque fois, Walden a été déçu. Au moment où il abandonne tout espoir, il croise Rose, l'ancienne petite amie de Charlie. C'est le coup de foudre...

Walden a revu Rose à plusieurs reprises. Il se sent à nouveau en confiance et espère aller de l'avant dans cette relation naissante. Il n'avait pas prévu que Zoey serait subitement de retour. Elle entend lui demander de bien vouloir lui pardonner son attitude et de reprendre la vie commune...

Walden engage une actrice pour tenir le rôle de sa petite amie, et finit par en tomber amoureux. Pendant ce temps, Jake et Missi souhaitent se retrouver dans la maison de la place, mais Alan apprend que Jake a déserté...

Depuis que son gynécologue lui a fait une proposition, Lyndsey est troublée. Elle se pose des questions sur sa relation avec Alan et demande à ce dernier de s'engager sérieusement. Mal à l'aise, Alan hésite jusqu'au moment où il rencontre un vieil homme qui lui parle de son mariage. Il prend sa décision...

Alan reçoit la visite de sa seconde ancienne épouse, Kandi, qui est désormais une actrice de série reconnue. Elle lui fait part de son désir de se remettre en ménage avec lui. Mais Alan, fiancé à Lyndsey, décline sa proposition. Il en parle à Lyndsey, qui est touchée par cette décision. Mais des photos ambiguës paraissent dans la presse...

Fatigué d'être courtisé par des femmes plus attirées par sa fortune que par sa personne, Walden se crée un avatar informatique pauvre. Il espère ainsi faire illusion et tester sa cote de sympathie. Cependant, alors qu'il fait des courses dans un magasin discount, il croise Kate...

Walden, qui a choisi de continuer à vivre avec Alan et son fils, est contraint de jongler avec deux identités pour réussir à mener à bien sa liaison avec Kate. Ainsi, il se retrouve contraint d'accepter un emploi de saisonnier. Vendeur de sapins, Walden passe ses journées déguisé en arbre de Noël...

Contraint de jouer les désargentés pour poursuivre sa relation avec Kate, sa nouvelle compagne, Walden se retrouve à visiter son ancienne maison, dont Alan est désormais le seul propriétaire. Face à Walden et Kate, il abuse de cette situation...

Alan, Walden et Kate se retrouvent à jouer dans une comédie musicale à New York. C'est l'occasion pour Walden, qui se fait toujours passer pour un homme désargenté auprès de sa nouvelle petite amie, de faire montre de ses talents de chanteur et de lui révéler sa véritable identité...

Lyndsey a une nouvelle fois rompu avec Alan, et sans ménagement. Pour remonter le moral de leur ami, extrêmement affecté par la situation, Billy, Herb et Walden décident de le forcer à sortir et à passer une nuit d'excès et de plaisirs en tout genre. Les hommes s'apitoient sur leur sort en se remémorant leurs échecs, et leurs ex...

Alan s'inquiète pour son fils depuis qu'il sait que Tammy, le nouveau grand amour de Jake, a deux fois son âge et s'occupe déjà d'une famille de trois enfants. Pire que tout, à l'occasion d'une visite de Tammy, Alan découvre qu'elle gère un salon de tatouage. Walden, lui, se demande surtout ce que la belle peut bien trouver de si attirant à ce lourdaud de Jake...

Quand Kate débarque à Los Angeles et demande un rendez-vous à Walden pour la Saint-Valentin, le milliardaire saute de joie. Il se réjouit trop vite. Kate recherche juste un ami à qui parler. De son côté, Alan décide d'offrir à Lyndsey une nuit dans une chambre d'hôtel largement au-dessus de ses moyens...

Walden en a assez d'être seul. Même si Alan tente de le convaincre qu'il est très séduisant, l'héritier contacte une agence matrimoniale réservée aux riches. L'expérience tourne au fiasco, et Walden se retrouve au lit avec son ex-femme, Bridget. Or celle-ci se révèle plus dominatrice que jamais...

Walden reproche à Alan d'avoir cassé son grille-pain et, surtout, de prétendre que l'appareil bon marché qu'il a acheté en échange fait aussi bien l'affaire, sinon mieux. C'est la rupture. Alan quitte le domicile. Mais Lyndsey ne veut pas l'héberger. Il échoue finalement chez Herb, le mari de Judith...

Pour tenter de remonter le moral de Herb, toujours solitaire, Walden et Alan lui proposent de faire la fête. Ils y voient la solution à tous ses problèmes, mais aussi une belle occasion de s'amuser. Une soirée est aussitôt improvisée, qui promet de détendre l'atmosphère. Mais la situation dégénère rapidement, et les organisateurs perdent le contrôle des événements...

Jake rentre pour le week-end et fait savoir à Alan et Walden qu'il a rompu avec Tammy. Leurs différences ont eu raison du couple, selon lui. Mais l'intéressée arrive à son tour et livre sa version de l'histoire, plus proche de la vérité : Jake l'a trompée avec sa fille, âgée de 18 ans à peine ! Alan et Walden tentent de gérer la crise au mieux, mais toujours à leur façon...

Alan est abattu par le départ de Lyndsey, qui vient de le quitter. La jeune femme n'a pas perdu de temps et a déjà commencé à fréquenter un autre homme. Son ami Walden cherche alors un moyen de lui venir en aide, et tente tant bien que mal de lui remonter le moral. La tâche n'est pas facile...

Voyant son ami s'enfoncer dans la déprime, Walden décide de provoquer un changement radical chez Alan. Au programme, un nouveau look et des rendez-vous galants. A sa grande surprise, la magie opère. Grâce à son style, inimitable, Alan séduit Megan, une jolie blonde, mariée à un vieillard de 92 ans...

Walden fréquente Stacey, une jeune femme ravissante. Aussi s'étonne-t-il d'être plus attiré par la grand-mère de sa conquête que par sa conquête elle-même. Pendant ce temps, Jake, en permission, apprend à Alan qu'il va être transféré au Japon pour un an. Les deux hommes organisent une escapade père-fils au grand Canyon...