Selon Blaire, le mariage de Matty et Susan bat de l'aile, compte tenu de la propension de sa tante à se laisser marcher dessus. Elle leur suggère de rencontrer un conseiller conjugal. Après une première expérience ratée, Ted est appelé à la rescousse. Susan révèle qu'elle aurait pu devenir enseignante...

Après avoir commis une énième bêtise alors qu'il est seul à la maison. Ted est envoyé au lycée avec John. L'ours en peluche multiplie tout d'abord les tentatives pour se faire renvoyer. Il découvre que Blaire vend de la marijuana pour payer le loyer exigé par Matty et lui demande de lui en fournir...

Devenus accros à la fumette, Ted et John sont rapidement percés à jour par Matty. Quand celui-ci découvre le trafic géré par Blaire, il décide de mettre sa nièce à la porte. Ted cherche un moyen de lui permettre de revenir vivre avec les Bennett...

Clive, la brute du lycée, s'en prend à Ted et John dans les toilettes. Bien décidé à se venger, le duo passe un appel où il se fait passer pour le père absent de Clive afin de l'humilier en public. La supercherie fonctionne, et Ted et John poursuivent leur imitation dans l'espoir de rendre Clive meilleur...

John souhaiterait voir son premier film pornographique mais il est trop jeune pour pouvoir en louer un. Avec Ted, ils utilisent de fausses pièces d'identité et profitent de l'absence de Susan et Matty pour emprunter les cassettes convoitées. Catastrophe : l'une d'elle reste coincée dans le magnétoscope...

Le soir d'Halloween, Ted doit conduire Blaire, ce qui contrarie les plans de l'ours, qui devait jeter des oeufs avec John. Inévitablement, Ted boit plus que de raison à la fête et provoque un accident sur le chemin du retour, qui s'avère plus long que prévu à mesure que les contretemps s'accumulent...

A l'approche de Noël, Sarah, une amie de Blaire, voit son vol annulé et reste avec les Bennett. Matty s'attire les foudres de toute la famille en préférant regarder un match de football plutôt que d'aller écouter la chorale de Susan. Il fait un voeu en voyant passer une étoile filante, et Dennis, un de ses jouets d'enfance, prend vie...

John réalise qu'il est peut être le dernier élève vierge de sa classe. Avec l'aide de Ted, il se prépare à son premier passage à l'acte. Malgré une alchimie certaine avec sa camarade Bethany, Ted prétend qu'elle ne voudra pas sauter le pas avec John si elle découvre qu'il est inexpérimenté...