Deborah Vance, humoriste légendaire mais vieillissante, est sur le point de perdre sa résidence à Las Vegas. De son côté, la jeune Ava, scénariste de comédie, est sur la sellette à cause d'une mauvaise blague postée sur Internet. Il se trouve que les deux femmes ont le même agent, qui organise une rencontre...

Ses deux soirs de représentation les plus importants étant menacés, Deborah accepte à contrecoeur de travailler avec Ava. Mais avant, la compatibilité des deux femmes va être testée au cours d'un road trip assez peu conventionnel. Alors que surgit un obstacle inattendu, Ava reçoit une leçon de résilience...

Ava accompagne Deborah à l'inauguration d'une pizzeria ; un moment qui va leur donner l'occasion de mieux se connaître et permettre à Ava de découvrir sa patronne sous un jour nouveau. Mais cela ne veut pas dire que les deux femmes sont devenues les meilleures amies du monde. Deborah a ses caprices de star...

Ava en apprend davantage sur la relation dysfonctionnelle entre Deborah et sa fille DJ. De son côté, Deborah se rend à la bat-mitzvah de la fille de Marcus. Mais bien entendu, sa démarche n'est pas désintéressée. Elle espère bien sortir de la cérémonie en ayant récupéré ses dates au casino...

Ava tombe sur d'anciennes collègues scénaristes de Los Angeles qui la détestent, et fait la connaissance de George, avec qui le courant passe immédiatement. Au cours d'une nuit de débauche, Ava décide de démissionner. De son côté, Deborah fait chanter Marty et s'enivre au point de rater un rendez-vous...

Deborah part s'isoler pour écrire lors d'une retraite dans un lieu reculé de tout, où elle convie Ava, et lui donne ainsi l'occasion de découvrir une nouvelle facette de sa personnalité. Peu habitué à avoir des congés, Marcus se sent seul. Il trouve de la compagnie auprès d'une personne inattendue...

DJ profite de sa fête d'anniversaire pour présenter son nouveau petit ami à la famille. De leur côté, Deborah et Marty font en sorte de mettre leurs différends de côté le temps de cette soirée importante. Mais les festivités tournent au drame et vont confronter Ava à une lourde responsabilité...

Après un nouveau coup bas de Marty, Deborah et Ava se rendent dans un comedy club de Sacramento pour roder le nouveau spectacle, ce qui provoque des étincelles. Par ailleurs, Ava se retrouve à devoir jouer les arbitres entre ses parents. Les choses deviennent plus sérieuses entre Marcus et Wilson...

Ava tente de cacher quelque chose à Deborah, mais une proche de celle-ci s'arrange pour qu'elle apprenne la vérité. Par ailleurs, Deborah angoisse par rapport à son nouveau spectacle, dont le ton, radicalement honnête, tranche avec ses habitudes. Elle se demande si le public la suivra ou la boudera...

Pour sa dernière performance au Palmetto, Deborah hésite entre deux options. Soit elle joue la sécurité avec des numéros rodés depuis longtemps mais que tout le monde connaît. Soit elle se lance à l'aventure, quitte à mettre sa carrière en danger. Pendant ce temps, Ava doit gérer une crise familiale.