Mon oncle Charlie

Jake appréhende l'entrée au collège. Et pour cause : Charlie et Alan n'ont de cesse de l'effrayer en le mettant en garde contre les mille et un maux de la scolarité et en l'abreuvant de leurs cauchemars respectifs, datant de l'époque où ils avaient son âge. Le récit terrifiant des deux adultes aggrave l'anxiété du jeune homme, qui ne cesse d'imaginer l'enfer qu'il s'apprête à vivre...

Charlie hésite à accompagner sa mère en soirée mais est agréablement surpris de découvrir qu'Evelyn est d'une compagnie agréable pour les autres. Alan est jaloux de leur plaisir. Evelyn présente une femme charmante à Charlie qui tergiverse entre continuer avec sa mère ou partir avec la jeune femme. Charlie choisit la deuxième option mais se rend compte qu'il est manipulé par Evelyn...

Charlie en a assez de sortir avec des femmes plus jeunes que lui et qui manquent de conversation. Lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui, pour une fois, est de sa génération, il saute sur l'occasion. Leur rencontre est un véritable fiasco, mais Charlie souhaite absolument la revoir...

La relation entre Charlie et Linda prend un tour sérieux. Mais chaque fois qu'il se trouve avec Linda, Charlie croit voir Rose ou quelqu'un qui lui ressemble énormément. Cette idée l'obsède à un tel point qu'il s'en ouvre à son thérapeute. Celui-ci lui explique qu'il garde des sentiments enfouis pour Rose...

Alan panique : il n'a pas vendu de jingle depuis un moment et la situation financière du ménage est au plus bas. Il décide alors de se porter volontaire pour des tests de médicaments. Les effets secondaires se font rapidement sentir : il se couvre de plaques rouges et ses cheveux tombent par poignées...

Alan interdit à Jake d'aller à un concert. Charlie est invité à un banquet mais hésite à y aller. Le banquet tombe le même soir que le concert de Jake. Charlie se comporte mal lors du banquet et tourne Linda en ridicule. Plus tard, il s'excuse auprès de Linda mais elle ne veut plus le voir...

Alan ramène un vase en verre à la maison, mais Charlie le trouve immonde. Alan se plaint de ne rien pouvoir décider en matière de décoration. Le lendemain, Charlie découvre le vase rempli de bonbons au milieu du salon, ce qui le met en colère et perturbe sa soirée avec une femme...

Les chansons pour enfants que Charlie publie sous le pseudonyme de Charlie Waffles recueillent un franc succès, aussi l'auteur participe-t-il à des séances de dédicaces de ses albums. Il compte bien profiter de sa popularité pour séduire les mères de ses jeunes fans...

Lors d'une soirée organisée pour fêter les fiançailles de Teddy et Evelyn, Charlie rencontre Courtney, la fille de Teddy. Celui-ci lui conseille de ne pas se lier avec elle. Le futur gendre ne parvient pas à réfréner son attirance pour elle et cède à la tentation. Il comprend bien vite son erreur...

Jake se morfond parce que sa petite amie l'a quitté. Alors que son oncle lui conseille de choisir parmi les plus jolies filles, intimidantes donc très peu demandées, son père lui raconte sa première déception amoureuse, vingt ans plus tôt. Un peu plus tard dans la soirée, après quelques verres en trop, Alan décide d'appeler Charity pour que celle-ci lui explique pourquoi elle l'a quitté...

Charlie attrape un rhume après avoir couché avec une femme malade. Alan et Jake ne peuvent pas s'occuper de lui, alors Charlie appelle sa mère, mais elle est indisponible. Heureusement, Rose revient d'Angleterre et prend soin de lui pendant deux semaines. Alan et Jake l'adorent, mais Charlie se demande s'il n'est pas drogué par elle...

Alan rencontre Cynthia, une amie commune de Judith et lui du temps où ils étaient mariés. Cynthia a récemment divorcée et Charlie pressent qu'Alan pourrait l'intéresser. Alan donne rendez-vous à Cynthia avec le feu vert de son ex-femme. Cynthia réalise qu'Alan en pince toujours pour son ex...

Alan en a assez de ses rendez-vous romantiques désastreux. Il demande à Charlie de le mettre en contact avec une prostituée élégante, mais aux tarifs abordables. Jake ne parvient à obtenir un rendez-vous avec Milly qu'à la condition que sa mère et son ex-petit ami, à savoir Charlie, les accompagne...

Charlie ne supporte plus le mode de vie sain de Mia. Il commence à consommer des bières, des cigares et des hamburgers, en nombre bien sûr, mais surtout en cachette. Pour ne pas subir les foudres de la jeune femme, il se terre dans son garage. Mais Mia a l'odorat fin. Elle repère sur lui une odeur de bacon...

Charlie enchaîne les conquêtes et s'attire rapidement de gros ennuis, poursuivi par des maris jaloux ou accusé de harcèlement. Il décide finalement de consulter sa psychiatre, qui lui fait remarquer que le mariage de Mia, son ex-fiancée, n'est peut-être pas étranger à cette frénésie sexuelle...

Alan apporte son aide aux préparatifs du mariage de sa mère, tandis que Charlie tente un rapprochement avec Courtney, qui va officiellement devenir sa belle-soeur...

Peu après la cérémonie de mariage, Teddy est retrouvé mort, le caleçon descendu aux chevilles, sur le lit de Charlie. Aussitôt, une enquête est ouverte, et tous les convives présents à la fête sont interrogés. Bientôt, une révélation stupéfiante éclate : Teddy et Courtney étaient amants...

Dans le cadre d'un groupe de parole, Charlie s'interroge sur les rapports complexes qu'il entretient avec la gent féminine. Il rencontre Angie, une femme beaucoup plus âgée que lui. Malgré cela, tous deux décident de se revoir, mais la grande différence d'âge embarrasse fortement Charlie...

Le docteur Freeman ne parvient pas à convaincre Charlie de faire le deuil de sa relation avec Angie. Alan succède à Charlie dans le cabinet de la thérapeute et lui avoue ses sentiments pour Angie : il est prêt à tout pour la conquérir. Charlie rencontre la fiancée de Mike, qui n'est autre que Tricia...