Mon oncle Charlie

Par un concours de circonstances, Charlie tombe sur une de ses anciennes conquêtes, maman d'un garçon âgé de 8 ans. Pour Charlie, c'est un choc car leur liaison tourmentée date de cette période. Est-il le père de cet enfant ? Le doute est permis car le garçon a les mêmes yeux et le même regard que Charlie...

Alan se montre particulièrement opiniâtre pour récupérer les 38 dollars qu'il a prêtés à Charlie. Son comportement insistant et déplacé se révèle très vexant. N'est-il pas capable d'attendre que Charlie lui rende cet argent, une somme modeste, de lui-même ? Evelyn, elle, essaie de trouver un job à Jake...

Alan, Jake et Charlie décident tous ensemble d'expérimenter de nouvelles choses. Alan s'organise d'innombrables rendez-vous galants. Mais quand Charlie se rend compte qu'Alan court deux lièvres à la fois, il lui suggère de faire un choix clair et définitif parmi ses conquêtes. Quant à Jake, sous prétexte d'aller étudier chez une copine, il prend sa première cuite...

Comme la voiture d'Alan est au garage, il revient à Charlie de l'emmener à son travail. Cela lui offre l'occasion de rencontrer Melissa, la séduisante réceptionniste du bureau. Alan supplie Charlie de ne rien entreprendre avec elle, car il est absolument certain que cela va mal finir. En vain...

Charlie retrouve miss Pasternak, une ancienne institutrice de Jake avec laquelle il était sorti un temps. Lorsqu'il découvre qu'elle est devenue stripteaseuse après leur rupture, il tente de l'aider à retrouver le droit chemin. Mais s'occuper de la reconversion de la jeune femme n'est pas si facile...

Le mariage de Judith et Herb bat de l'aile. Charlie ne peut pas s'empêcher de s'en mêler et donne quelques conseils malavisés à Herb sur la conduite à tenir avec Judith. Celui-ci s'empresse de passer de la théorie à la pratique. La réaction de son épouse ne se fait pas attendre : elle le jette dehors...

Alan est résolu à ne pas s'engager trop vite avec Judith. De son côté, la jeune femme fait tout son possible pour persuader Alan de s'installer avec elle. Dans un premier temps, Herb tente de profiter de sa vie de célibataire, mais les soirées passées en compagnie de Charlie le lassent rapidement...

Depuis un mois, Charlie a une nouvelle petite amie, Chelsea. Lorsque la jeune femme l'invite à passer la nuit chez elle, il accepte à contrecoeur. Totalement déboussolé et loin de tous ses repères, Charlie s'enfuit au milieu de la nuit. Le lendemain, il propose néanmoins à Chelsea de réitérer l'expérience...

Alan fait croire à Diane, sa nouvelle conquête, que la maison de Charlie est la sienne, tout comme la voiture que son frère lui a demandé de récupérer au garage. Dans la chambre, Diane trouve une robe jetée sur le lit. Quand elle lui demande s'il est marié, Alan nie et affirme que la robe est à lui...

Evelyn invite Jake, Charlie et Alan à dîner au restaurant. Elle leur annonce qu'elle s'engage à payer les études de Jake et, pour le motiver, promet de lui offrir une voiture s'il a de bonnes notes. Charlie devine que la soudaine générosité de sa mère cache quelque chose. Il mène son enquête...

Charlie vient de perdre Andy, l'un de ses meilleurs amis. Ce décès lui fait prendre conscience qu'il pourrait lui aussi mourir bientôt. Très perturbé, il décide de faire un bilan de santé complet, mais aussi de redorer son image auprès des siens en les couvrant de cadeaux. Seul Alan ne reçoit rien...

Alan se demande s'il n'est pas temps pour lui de sortir avec la réceptionniste de son cabinet, la ravissante Melissa. Mais, étant son patron, il hésite. C'est alors qu'il fait la connaissance de la mère de la belle. Pendant ce temps, Charlie et Jake se disputent l'attention d'une très jolie jeune femme...

Judith est enceinte. Alors qu'Alan se persuade qu'il est le père de l'enfant qu'elle attend, Judith tente tant bien que mal de l'éloigner de son mari. De son côté, Charlie se demande pourquoi Jake est constamment de mauvaise humeur ces derniers temps. Il décide de mener une petite enquête discrète...

La fête d'anniversaire surprise que la famille d'Alan lui a préparée tourne à la catastrophe. N'y tenant plus, Alan décide de s'éloigner des siens et de s'installer avec sa nouvelle petite amie. Or, la mère de celle-ci emménage avec eux...

Soirées télé monotones et repas chinois tout prêts : la relation entre Charlie et Chelsea s'enlise et prend même une tournure fâcheuse. Sa petite amie ne le supporte plus. Pour reconquérir sa belle et sauver leur relation, Charlie consulte le docteur Freeman, qui lui conseille une thérapie de couple...

Chelsea se rend aux funérailles de la mère de son ex-mari. Charlie, jaloux, accepte les avances de Wanda, ivre et très entreprenante. Mais au dernier moment, il s'extirpe des bras de son ancienne compagne, qui s'endort profondément. Chelsea prévient alors qu'elle rentre plus tôt que prévu...

Après avoir dit par inadvertance je t'aime à Chelsea, Charlie tente d'obtenir la même déclaration en retour. Mais la belle lui répond simplement merci. Déçu, Charlie va demander l'avis du docteur Freeman. Il décide alors de la demander en mariage. Une fois de plus, Chelsea réagit de façon inattendue...

Chelsea tombe malade et Charlie tente tant bien que mal de s'occuper d'elle. Il veut absolument lui montrer qu'il est capable de se montrer prévenant et responsable, même s'il trouve le rôle de garde-malade ingrat. De son côté, Jake fréquente une jeune fille afin qu'elle l'aide en mathématiques...

Au téléphone, Alan essaie de convaincre Melissa qu'il n'était pas dans son état normal lorsqu'il s'est retrouvé au lit avec elle après avoir mangé du gâteau aux herbes de sa mère. Melissa n'est pas convaincue. Pendant ce temps, Chelsea découvre des photos dénudées sur le téléphone portable de Charlie. Alan et Charlie passent la soirée entre hommes avec Herb et Jerome...

Chelsea et Evelyn se rencontrent pour la première fois. La mère de Charlie découvre ainsi la relation que son fils entretient avec cette brune ravissante, qu'elle semble beaucoup apprécier. Mais connaissant sa mère, Charlie la soupçonne de vouloir nuire à cette liaison : il met Chelsea en garde...

La passion d'Alan pour le modélisme vire à l'obsession. Chelsea décide qu'il est temps de lui retrouver une femme. Avec Charlie, elle pousse Alan dans les bras d'une de ses ex, qui n'est autre que Rose...

Chelsea souhaite vivre avec Charlie, mais celui-ci se montre plutôt inquiet de perdre sa précieuse indépendance. Il finit pourtant par accepter.

Charlie s'apprête à sortir avec Chelsea pour la soirée. Mais au dernier moment, la jeune femme invite Alan à les accompagner. Il se met dès lors au service de Chelsea, à la grande satisfaction de Charlie...

Judith va accoucher, ce qui réunit Herb, Alan et Charlie pour assister à l'heureux événement. Au même moment, Mia, fraîchement divorcée, revient à Los Angeles, alors que Charlie s'interroge sur sa relation avec Chelsea. Quant à Alan, il tombe nez à nez avec Melissa à l'hôpital qui travaille dans l'établissement. Elle lui confie qu'elle tente d'écrire un scénario...