Mon oncle Charlie

Voilà presque trois ans que Walden, petit génie informatique riche à millions, entretient Alan, lorsqu'une jeune femme se présente à eux. Jenny Harper a 25 ans et veut savoir où vivait son père Charlie ! Elle en est d'ailleurs le portrait craché : alcoolique, insolente, obsédée sexuelle. La plantureuse Jenny a le même succès que son père auprès des femmes, qu'elle abandonne sitôt séduites...

N'en pouvant plus, Walden a mis Jenny à la porte de chez lui ; celle-ci emménage alors chez sa grand-mère Evelyn et son petit-ami nonagénaire, Marty. De son côté, Alan a une chance folle et peine à y croire...

Lorsque Berta se blesse au dos pendant son travail, Walden et Alan se mettent en quête d'une nouvelle femme de ménage. En effet, celle-ci a mis la clé sous la porte après une dispute avec Walden...

Walden rejoint Jenny et amies en ville ; pendant ce temps, Alan fait mine d'avoir un rendez-vous avec une femme pour protéger sa liaison avec Lindsey...

Jenny, totalement alcoolique, ne se confronte pas à son envie d'être actrice. Walden tente de lui mettre le pied à l'étrier. Alan en assez d'être l'amant de Lyndsey. Il est jaloux de Larry et décide de l'espionner. A la salle de sport, il se fait passer pour un certain Jeff Schwarzenegger. les deux hommes sympathisent et Larry lui présente sa femme...

Les ébats de Jenny avec ses copines donnent des envies à Alan d'aller rencontrer des filles en compagnie de Walden. Celui-ci décline l'offre.

De sortie avec Jenny, Walden et Alan se rendent compte que beaucoup de femmes ont des tendances lesbiennes. Jenny en profite pour agir.

Alan est contrarié suite à un coup de téléphone de Larry, le petit ami de Lyndsey, qui voudrait le voir. En fait, Larry a découvert que Lyndsey le trompe.

Walden a rencontré la très jolie Nadine à un congrès des technologies. Réalisant à quel point elle est stupide, il n'éprouve plus aucun désir pour elle. Mais comment se débarrasser de Nadine et de son cochon, Frank ? Quant à Alan, il rencontre Paula au cours d'une virée avec Jenny dans un bar gay...

Jenny est déprimée depuis qu'elle a appris que l'une de ses connaissances ne lui accordait aucune importance. Walden décide d'intervenir pour lui remonter le moral...

Alors qu'Alan confie à Walden sa hantise des toilettes publiques, ce dernier croise une ancienne employée, Nicole. La jeune femme, qu'il avait renvoyée, lui propose de l'aider à monter un projet. D'abord sceptique, il accepte. Lors d'une randonnée en forêt, Alan est piqué par une tique, sur les parties intimes...

Alan et le petit ami de Lyndsey se mettent d'accord au sujet d'un mystérieux blind date, ce qui ne plaît pas du tout à Lyndsey. Walden, qui a envie de passer du temps avec Nicole, lui propose de l'aider à finaliser son projet...

Marty demande Evelyn en mariage. Heureuse, celle-ci accepte avec empressement la proposition. Pour fêter l'événement, Alan et Walden décident d'organiser une soirée d'enterrement de vie de garçon à Marty qui, finalement, ne veut plus se marier. Complètement ivre, il appelle Evelyn pour annuler la noce...

Bien que Lyndsey ait quitté Larry depuis quelque temps, elle a choisi de ne pas en parler à Alan qui, ayant appris la nouvelle par hasard, prend une grande décision...

Lyndsey a fini par accepter la demande en mariage de Larry. Triste et dépité par cette nouvelle, Alan décide alors de retourner s'installer chez Judith. Jenny s'attriste de voir Brooke s'éloigner d'elle. Sur les conseils de Walden, elle décide de surprendre la jeune femme et de pimenter leur quotidien...

Tandis que Walden s'interroge sur sa relation avec Nicole, Alan, qui ne peut pas se tenir éloigné de Lyndsey et Larry, s'intéresse de plus en plus à la soeur de ce dernier, venue pour assister au mariage...

Lindsey découvre qu'Alan couche avec Gretchen, la soeur de Larry. Elle les surprend en pleine action dans le salon. Pendant ce temps, Walden tente avec difficulté de trouver les mots pour dire à Barry, en pleine période post-rupture, qu'il doit trouver un autre endroit pour vivre...

Kate, l'ex-petite amie de Walden, est devenue styliste. Elle ouvre une boutique à Los Angeles. Walden vient lui rendre visite pour la saluer. Une intoxication alimentaire manque de ruiner leurs timides retrouvailles. Après une soirée jeu chez Larry et Lyndsey, Gretchen, en confiance avec Alan-Jeff, demande à connaître son chez-lui. Il découvre la maison de Walden...

Walden file le parfait amour avec Kate mais elle doit partir à San Francisco. Il se promet de la demander en mariage à son retour. Mais son entourage le raille, arguant qu'il tombe amoureux fou tous les trois mois. Sur ce, débarque une jeune randonneuse, Viviane. Alan-Jeff et Gretchen envisagent d'emménager ensemble lorsqu'elle découvre le pot aux roses de sa double identité...

Walden a rompu avec Kate, la femme qu'il aime, pour une inconnue qui a frappé à sa porte. Alan a créé Ajustements près de l'océan, un cabinet de chiropractie.

Par nostalgie, Walden recherche sa première voiture, une Mustang qui appartient à un habitant de Denver. Jenny et Barry l'accompagnent sur place, car la marijuana y est légalisée. Gretchen rencontre enfin Walden et Jenny. Alan ayant été démasqué par Gretchen, il veut révéler à Larry qu'il n'est pas Jeff...

Alan a demandé Gretchen en mariage. Walden sera son témoin. Les aveux d'Alan au sujet de sa fausse identité ont provoqué la rupture entre Larry et Lyndsey, qui vit fort mal ces imprévus. Walden a programmé un robot, Wald-e, qui fait fureur dans la maison...