Mon oncle Charlie

Après le décès tragique de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison pour rembourser les dettes de son frère. Un soir, Walden Schmidt, un milliardaire, suicidaire depuis que sa femme l'a quitté, vient frapper à sa porte pour utiliser le téléphone. Alan lui propose d'aller boire un verre...

Walden a acheté la maison de Charlie, forçant de ce fait Alan à retourner vivre chez sa mère où il se sent très mal à l'aise. Quand Walden finit par lui demander quelques conseils pour reconquérir Bridget, sa femme, Alan entrevoit un moyen de revenir chez lui. Dès lors, il n'hésite pas à se montrer plein de sollicitude pour Walden...

Un arrangement a été trouvé : Alan emménage de façon temporaire chez Walden. Sa joie est de courte durée quand il comprend qu'il devra partager sa chambre avec son fils. Jake, de son côté, décide de prendre exemple sur Walden et d'arrêter l'école. Ce choix est loin de faire l'unanimité parmi ses proches...

Dans l'espoir de lui faire oublier Bridget, Alan pousse Walden à rencontrer d'autres femmes. Ses recommandations portent rapidement leurs fruits : le jeune homme finit par s'éprendre de Courtney. Celle-ci profite de la situation...

Alan découvre avec étonnement et consternation que sa petite amie Lindsey a joué dans un film érotique. La nouvelle le bouleverse totalement. Walden, inspiré par le scénario du film, apprend à cuisiner des brownies avec un ingrédient un peu particulier...

Walden réalise que Bridget a tourné la page. Il brûle les souvenirs de son couple et envisage de déménager. Alan lui recommande l'ancienne psy de Charlie, qui lui conseille de rester et d'affronter ses problèmes. Walden décide de suivre le conseil de la thérapeute et de mener une vie un peu plus dissolue...

Walden sollicite les services d'Evelyn pour repenser la décoration de la maison, mais Alan la soupçonne de nourrir d'autres objectifs. En outre, il se montre fasciné par le journal intime de Charlie, que celui-ci avait dissimulé dans un coffre avant de mourir. Il n'a de cesse de le parcourir...

Charlie manque énormément à Alan. Quand Walden vend le piano, dernier souvenir du défunt, Alan noie son chagrin dans l'alcool. Il commence à se comporter comme son défunt frère, ce qui suscite l'inquiétude de son entourage...

Alan, qui semble avoir retrouvé la forme et le moral, peut enfin quitter l'hôpital psychiatrique. Mais dès sa sortie, les choses se gâtent : il a la sensation que le monde entier s'est ligué contre lui pour le faire replonger...

Malgré les problèmes financiers qu'il rencontre, Alan se refuse à emprunter de l'argent à Walden. Ce dernier rencontre Zoey, une Anglaise, au supermarché. Il décide de l'inviter à dîner. Avant le rendez-vous, Alan lui conseille toutefois de retirer son alliance...

Sa relation avec Zoey ayant considérablement évolué, Walden se résout à signer les papiers du divorce. C'est alors que Bridget, qui prend soudain conscience de la situation, revient sur sa décision...

A Noël, Robin, la mère de Walden, lui apprend qu'il a été élevé en compagnie d'un petit gorille. Alan, tombé sous le charme de Robin, tente de la séduire.

Bridget et Robin, la mère de Walden, s'allient pour tenter de contrôler l'entreprise de Walden. Celui-ci embauche alors Alan dans l'espoir de contrer les manigances de sa génitrice. Mais Robin a plus d'un tour dans son sac. Elle décide d'user de son pouvoir sur Alan pour l'attirer dans son camp...

Tandis que Zoe fait pression sur Walden pour qu'il se coupe les cheveux et change de look capillaire, Alan découvre que Lyndsey a rendez-vous avec un homme beaucoup plus jeune qu'elle...

Walden s'inquiète car Zoey refuse toujours obstinément de lui présenter sa fille. Par ailleurs, il a l'impression qu'elle ne s'amuse pas autant que lui au lit, et il cherche un moyen de rendre leur vie sexuelle plus ludique. Bientôt, il a une idée de génie : et s'ils pimentaient leurs ébats en mangeant des brownies à la marijuana ?...

C'est la Saint-Valentin. Malheureusement, une tempête torrentielle s'abat sur la ville, et Alan et Walden sont contraints de rester chez eux avec leurs petites amies respectives. Lyndsey et Zoey ne se supportent pas et ne cessent de se disputer. La situation ne tarde pas à tourner au vinaigre...

Walden, dans un moment de panique en avion, a dit à Zoey qu'il l'aimait, mais celle-ci ne lui a pas répondu immédiatement. Vexé, presque mortifié, Walden s'en ouvre à Alan et Lyndsey puis décide de jeter son dévolu sur une autre femme. Il porte son choix sur Jennifer, la voisine de Zoey...

Billy Stanhope, l'ancien associé de Walden, vient lui rendre visite pour lui proposer de participer à une grosse affaire d'un milliard de dollars. Alan tente de donner le change, mais il ne comprend clairement pas de quoi il en retourne et se retrouve rapidement isolé. Il finit par se rendre chez Berta...

Pour la première fois, Alan accompagne sa bien-aimée à Sunset Village, la maison de retraite. Lyndsey et lui vont s'occuper de belle-maman pendant quatre jours qui s'annoncent laborieux, car la septuagénaire n'a pas la langue dans sa poche. Pendant ce temps, Alan et Eldrige se la coulent douce avec Walden...

Zoey retrouve Walden. Il lui explique alors qu'il a monté une entreprise avec son ancienne femme, Bridget. Médusée, Zoey s'offusque mais accepte néanmoins de rencontrer l'associée de Walden. Evelyn et Jean, les mères respectives d'Alan et de Lyndsey, annoncent à leurs enfants qu'elles s'installent ensemble...

Walden demande à Alan de s'absenter pour la semaine, Zoey arrivant avec Ava, sa fille de 7 ans, pour les vacances de Pâques. C'est un séjour à l'essai dans l'hypothèse où ils s'installeraient ensemble. Berta, accablée à l'idée de cette cohabitation, prévient son patron des difficultés qui l'attendent...

Walden est déstabilisé : au moment même où il allait la quitter, Zoey lui avoue être conquise par sa gentillesse envers sa petite Ava. Il est décidé à tenter sa chance avec elles. En comprenant qu'il doit définitivement déménager, Alan fait une attaque cardiaque...

Après le malaise cardiaque d'Alan, ses proches sont rongés par la culpabilité. Tout le monde est aux petits soins et Alan entend bien en profiter un peu. Mais Zoé n'est pas dupe et elle est bien décidé à révéler les tentatives de manipulation du convalescent.

Jake et Eldridge doivent prendre une importante décision quant à leur avenir, après avoir obtenu leur diplôme d'études secondaires et s'être fait renvoyer de la nouvelle société de Walden...