Avide de vengeance après la mort de Liliana, Tommy sait qu'il doit agir seul. En parallèle, il se démène avec Diamond pour conserver coûte que coûte une longueur d'avance sur les sbires que Jenard a disséminé dans les rues. Et Tommy ne perd pas de vue son objectif ultime : prendre le contrôle de l'ensemble du réseau de Chicago...

L'équipe de Jenard cherche à venger la mort de Chewy. Tommy découvre la rivalité qui existe entre Miguel et les Serbes, une faiblesse qu'il va utiliser avec Diamond au profit de CBI. Pendant ce temps, les Fédéraux constituent une équipe spéciale dont Tommy est le principal centre d'intérêt...

Avec l'aide de Kendra, Tommy et Diamond étendent leur activité à la prison de Southville. Les Fédéraux ont mis sur pied une équipe spéciale pour démanteler le CBI, et Jenard lutte pour garder le contrôle. Tommy affronte Walter et, s'il sait que c'est Claudia qui a tué Liliana, il mûrit encore sa vengeance...

Non seulement Jenard s'enfonce dans son addiction à la drogue, mais les membres de son gang lui tournent le dos depuis qu'il est devenu clair qu'il est le meurtrier de Lil K. Tommy et Diamond ne se disent pas toute la vérité et leurs secrets pourraient avoir des conséquences terribles...

La présence accrue de la police menace les affaires de Tommy et Diamond et les contraint à faire alliance avec un autre gang. Jenard, lui, touche le fond. Vic a réalisé que Claudia l'a piégé et décide qu'il est temps de se débarrasser d'elle. Il conclut un accord avec le FBI pour la faire tomber...

Tout en coopérant avec le FBI, Vic passe un accord avec Tommy. Jenard et Diamond se sont réconciliés et Diamond propose à son frère de travailler pour le CBI à la condition qu'il décroche de la drogue. Mirkovic déclare la guerre au CBI qui tente de prendre le contrôle d'une de ses zones de deal...

Se sentant invincibles, Tommy et Diamond étendent encore leur territoire. Ils manipulent Miguel pour obtenir qu'il coupe l'approvisionnement aux Serbes. Mais les menaces contre Tommy se multiplient. Suivi de près par la police, il doit également se méfier de Vic et de Jenard et Shanti...

Le double jeu de Vic avec le FBI et Stacy d'un côté et et Tommy de l'autre menace de se retourner contre lui. La relation entre Mireya et Tommy se dégrade.

Tommy et Diamond soupçonnent la présence d'un informateur au sein du CBI. Le FBI ordonne à Vic de cacher un mouchard dans l'appartement de Tommy. Déterminé à venger la mort de Leon, Diamond identifie l'auteur du meurtre. Le problème est que le jeune tueur n'est autre que le neveu de King Dilo...

Claudia et Mirkovic étant hors jeu après le raid du FBI, Tommy et Diamond exultent. Tous les obstacles à l'expansion de leurs activités criminelles sont tombés les uns après les autres. Tommy décide de ne pas se débarrasser de Vic, mais de l'utiliser pour suivre la progression de l'enquête du FBI...