Après avoir éliminé tous les obstacles qui se dressaient sur sa route, Tommy Egan doit faire face à de nouveaux défis dans sa quête de contrôle sans partage du marché de la drogue à Chicago. Mais il saisit également de nouvelles opportunités lucratives...

Les ambitions d'hégémonie de Tommy l'obligent à affronter de nombreux nouveaux dangers, à remettre en question la loyauté de ses alliés et à protéger ceux qui lui sont le plus cher contre ses ennemis...

Alors que Tommy tente de limiter les dégâts auprès de ses alliés, Diamond et Jenard, eux, élaborent un plan pour s'occuper de D-Mac. Vic planifie son prochain coup. Stacy lance sa campagne pour les élections municipales mais, dès son premier point presse, se voit poser des question embarrassantes...

Lorsque l'un des gangs décide de mettre un terme à son alliance avec lui, Tommy n'hésite pas à utiliser la manière forte pour régler le problème définitivement. Claudia Flynn parvient à convaincre Stacy de la remettre en liberté. En coulisse, Bill Tseng tire les ficelles pour devenir procureur fédéral...

Pour étendre son emprise sur Chicago, Tommy investit massivement dans la campagne électorale de Stacy Marks. Après avoir piégé Rashan pour le meurtre de Mad Dogg, il voit la police se rapprocher de lui. Diamond et Jenard, rivaux jusqu'ici, font front commun pour se débarrasser d'un ennemi...

La mort de Claudia sème le chaos. Sans elle, Stacy ne peut pas monter son dossier contre le cartel Marquez, ce qui remet en question ses chances d'être élue maire. Diamond, lui, reproche à Tommy de ne pas l'avoir informé de ses projets concernant Claudia tandis que ce dernier l'accuse d'avoir comploté dans son dos...

Après en être venus aux mains, Tommy et Diamond, qui est poussé par son frère, se déclarent la guerre. Shanti ne veut plus rien avoir à faire avec Jenard après qu'elle l'a surpris en train de faire l'amour avec Jade, ignorant que c'est Tommy qui a payé la jeune femme pour séduire son compagnon...

Diamond ne prend plus de gants avec Jenard, qu'il voit comme son second. Tommy, lui, peut compter sur deux nouveaux alliés, Shanti et Miguel. Après le meurtre de Stacy Marks, les trahisons se multiplient. JP Gibbs passe Jenard à tabac lorsqu'il apprend qu'il avait tenté de faire tuer D-Mac...

Plein d'arrogance et inconscient des risques, Jenard cherche à faire alliance avec le clan Marquez. Diamond organise une rencontre avec Tommy en espérant négocier la paix, mais se retrouve face à une exigence qu'il ne peut satisfaire : livrer son frère à son ancien boss. Miguel est pris en otage par Che...

Les cartels Marquez et Estrada décident de fusionner. Pour consolider son empire criminel, Tommy affronte les derniers membres du clan Flynn et Jenard. Il parvient même à convaincre certains proches de ce dernier de se rallier à lui. Tariq St. Patrick arrive à Chicago avec une proposition pour Tommy...