Premier épisode de la saison 2. Hannah voit un nouveau mec, mais elle a du mal à oublier Adam, Marnie et sa nouvelle colocataire.

Hannah découvre qu’elle est l'inspiration musicale haineuse d’Adam et essaie de garder un esprit ouvert sur la politique de son nouveau petit ami ; Marnie change de carrière.

En acceptant un travail pour sortir de sa zone de confort, Hannah sympathise avec un junkie et fait la fête avec Elijah, qui lui révèle un secret explosif. Pendant ce temps, Marnie se dispute enfin avec l'artiste Booth Jonathan (Jorma Taccone).

Hannah organise un dîner ; le statut de la relation de Shoshanna change ; Jessa rencontre ses beaux-parents.

Hannah va s'excuser auprès d'un voisin en colère et se retrouve, a sa grande surprise, irrésistiblement attirée par ce beau docteur de 42 ans et par les signes extérieurs de sa réussite.

Hannah signe un contrat pour un livre électronique avec un délai très serré ; Marnie joue les hôtesses pour la soirée artistique de Booth Jonathan ; Adam persuade Ray de l'accompagner a Staten Island ; Jessa, déprimée, passe la nuit chez Hannah.

Hannah accompagne Jessa lors d'une visite au nord de NY pour voir son père dont elle s'est éloignée, sa femme new-age et Frank, leur fils ado immaculé.

L’inquiétude d'Hannah augmente ; Marnie est ébranlée par le succès de Charlie ; Adam accepte d'aller a un rendez-vous arrange ; la misanthropie de Ray permet a Shoshanna de réfléchir.

La santé mentale d'Hannah se détériore à l'approche de l’échéance ; la relation d’Adam passe un moment difficile ; Marnie tente maladroitement d’accomplir ses rêves.

Dernier épisode de la saison 2. Hannah accepte une tâche insurmontable ; Marnie se trompe sur les intentions de Charlie ; Ray veut impressionner Shoshanna en changeant de carrière.